4-氯-2-甲基-5-(2-苯基乙炔基)哒嗪-3-酮 | 407577-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-5-(2-苯基乙炔基)哒嗪-3-酮
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-5-phenylethynyl-pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 3(2H)-Pyridazinone, 4-chloro-2-methyl-5-(phenylethynyl)-；4-chloro-2-methyl-5-(2-phenylethynyl)pyridazin-3-one
• CAS: 407577-73-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O
• 分子量: 244.68
• InChiKey: GNYAOHMKGKILQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-5-(2-苯基乙炔基)哒嗪-3-酮 在 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 以58%的产率得到6-methyl-2-phenyl-1,6-dihydro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  5-Alkynyl-4-chloro- and 4-Alkynyl-5-chloro-2-methylpyridazin-3(2H)-ones: Convenient Precursors for the Preparation of 2-Substituted Pyrrolo[2,3-d]pyridazinones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-9850
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-羟基-2-甲基-2H-吡嗪-3-酮 在 三乙胺 copper(l) iodide 、 Pd₂(PPh₃)2Cl₂ 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-氯-2-甲基-5-(2-苯基乙炔基)哒嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  新的二烯炔衍生物：对称和不对称双取代的4,5-二炔基-3（2 H）-吡啶并壬酮的合成

  摘要：

  通过在4,5-二氯-2-（甲基或苯基）-上的Sonogashira交叉偶联反应有效地制备了4,5-二炔基-2-（甲基或苯基）-3（2 H）-哒嗪酮（2a – c）。 3（2 H）-哒嗪酮（1a，b）。在4-氯-2-甲基-5-三氟甲磺酰氧基-（6）和5-氯-2-甲基-4-三氟甲磺酰氧基-3（2 H）-哒嗪酮（11）上成功完成了选择性Sonogashira反应，生成了5-炔基-4-氯-（7a - c）和4-炔基-5-氯-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（3a，c，e）。对化合物7a – c和3a，c，e进行第二次Sonogashira反应，得到带有两个不同乙炔取代基的4,5-二炔基-2-甲基-3（2 H）-哒嗪酮（8a – c）。在化合物7a和3a上也实现了铃木交叉偶联反应，分别以优异的产率产生4-芳基-5-苯基乙炔基-和5-芳基-4-苯基乙炔基-2-甲基-3（2H）-吡啶并壬二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01030-4

文献信息

• Study of the Reactivity of 5-Alkynyl-4-chloro- and 4-Alkynyl-5-chloropyridazin-3(2H)-ones towards Oxygen and Sulfur Nucleophiles
  作者：Guy L. F. Lemière、Omar R'kyek、Bert U. W. Maes、Roger A. Dommisse

  DOI：10.3987/com-02-9599

  日期：——

  and 4-alkynyl-5-chloropyridazin-3(2H)-ones (4a,b) towards oxygen and sulfur nucleophiles (NaOCH 3 , NaSCH 3 , KOH and Na 2 S) is reported. The synthesis of 5-alkynyl-2-methyl-4-methoxy- (2a,b) and 5-alkynyl-2-methyl-4-methylthiopyridazin-3(2H)-ones (3a,b) and their regioisomers 4-alkynyl-2-methyl-5-methoxy- (5a,b) and 4-alkynyl-2-methyl-5-methylthiopyridazin-3(2H)-ones (6a,b) is described, as well as

  5-alkynyl-4-chloro- (la,b) 和 4-alkynyl-5-chloropyridazin-3(2H)-ones (4a,b) 对氧和硫亲核试剂 (NaOCH 3 , NaSCH 3 ) 反应性的研究, KOH 和 Na 2 S) 被报道。5-alkynyl-2-methyl-4-methoxy- (2a,b) 和 5-alkynyl-2-methyl-4-methylthiopyridazin-3(2H)-ones (3a,b) 及其区域异构体 4-alkynyl 的合成描述了 -2-methyl-5-methoxy- (5a,b) 和 4-alkynyl-2-methyl-5-methylthiopyridazin-3(2H)-ones (6a,b)，以及 2-取代的合成6-甲基呋喃[2,3-d]- (7a,b,c) 和 2-取代的 6-甲基噻吩并[2,3-d]哒嗪-7(6H)-酮

表征谱图