((2Z,6E)-(R)-1-Mercaptomethyl-octa-2,6-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 198764-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2Z,6E)-(R)-1-Mercaptomethyl-octa-2,6-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 198764-01-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂S
• 分子量: 271.424
• InChiKey: KAWFWVHOUFODLQ-KIVALVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2Z,6E)-(R)-1-Mercaptomethyl-octa-2,6-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-((1Z,5E)-Hepta-1,5-dienyl)-2-((1R,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-4,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of curacin a analogs with varied side chain structures

  摘要：

  A series of side chain-modified analogs of curacin A, a powerful antimitotic agent isolated from a Caribbean cyanobacterium was synthesized and the effect of these compounds on in vitro microtubule polymerization was examined. The analogs showed weak or no anti-tubulin activity, suggesting that the whole side chain structure of curacin A is required for the interaction with tubulin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10055-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((2Z,6E)-(R)-1-Mercaptomethyl-octa-2,6-dienyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of curacin a analogs with varied side chain structures

  摘要：

  A series of side chain-modified analogs of curacin A, a powerful antimitotic agent isolated from a Caribbean cyanobacterium was synthesized and the effect of these compounds on in vitro microtubule polymerization was examined. The analogs showed weak or no anti-tubulin activity, suggesting that the whole side chain structure of curacin A is required for the interaction with tubulin. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10055-5