3-(2-(tosylamino)phenyl)pent-1-yn-3-ol | 1315477-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(tosylamino)phenyl)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 1315477-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: ZFDUELUEDZTHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(tosylamino)phenyl)pent-1-yn-3-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-ethyl-1-tosyl-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过N-碘代琥珀酰亚胺介导的1-（2'-苯胺基）prop-2-yn-1-ols在水中的环化反应，无金属合成1 H-吲哚-2-甲醛。（R）-calindol的形式合成

  摘要：

  描述了一种由N-碘琥珀酰亚胺（NIS）介导的方法，该方法可通过1-（2-氨基苯基）丙-2-yn-1-醇的环异构化有效地制备1 H-吲哚-2-甲醛。该反应操作简便易行，并且可通过低成本，易于获得且生态友好的多种醇底物以良好至极佳的收率（48-91％）完成。该方法作为吲哚合成的潜在放大策略的实用性通过一个实例的大规模合成以优异的产率得到了例证。（R）-卡林多醇的正式合成中也证明了该化学方法的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.032
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 3-(2-(tosylamino)phenyl)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化的1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）prop-2-yn-1-ols与1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）indolin-3-ols的环异构化

  摘要：

  金（I）催化1-（2-（甲苯磺酰基氨基）苯基）丙-2-的环异构化反应制备1 H-吲哚-2-甲醛和（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇的方法报道了具有N-碘琥珀酰亚胺（NIS）的yn-1-ols 。结果表明，该反应操作简单，可对多种底物有效地进行，从而以良好至极好的收率（70-99％）提供相应的产物。建议该机理涉及通过金（I）催化剂活化底物的炔部分。这会触发分子内添加束缚的苯胺部分以生成乙烯基金中间体，然后将其与NIS进行碘化脱碘，得到（E）-2-（碘亚甲基）吲哚-3-醇加合物。随后的1，3-烯丙醇异构化（1，3-AAI），然后将该乙烯基碘化物中间体甲酰化，得到1 H-吲哚-2-甲醛。

  DOI：

  10.1021/jo201208e

文献信息

• Divergent Reactivity of Rhodium(I) Carbenes Derived from Indole Annulations
  作者：Xiaoxun Li、Hui Li、Wangze Song、Po‐Sen Tseng、Lingyan Liu、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201505329

  日期：2015.10.26

  carbenes were generated from propargylic alcohol derivatives as the result of a dehydrative indole annulation. Depending on the choice of the electron‐withdrawing group on the aniline nitrogen nucleophile, either a cyclopropanation product or dimerization product was obtained chemoselectively. Intramolecular hydroamidation occurred for the same type of propargylic alcohol derivatives when other transition‐metal

  脱水吲哚环化反应从炔丙醇衍生物生成铑（I）卡宾。根据苯胺氮亲核试剂上吸电子基团的选择，可以化学选择性地获得环丙烷化产物或二聚产物。当使用其他过渡金属催化剂时，相同类型的炔丙醇衍生物发生分子内加氢酰胺化。
• Copper-catalyzed tandem annulation/enol nucleophilic addition to access multisubstituted indoles
  作者：Wangze Song、Ming Li、Junnan He、Junhao Li、Kun Dong、Yubin Zheng

  DOI：10.1039/c9ob00181f

  日期：——

  readily available enol nucleophiles by copper-catalyzed tandem annulation/enol nucleophilic addition has been developed. Compared to the expensive metal catalysts such as platinum, gold, silver, and palladium used previously, the most economical copper(I) catalyst could achieve this reaction efficiently. The fused heterocyclic compounds, pyrrolo[1,2-a] indoles, could be afforded by further transformation

  已经开发了通过铜催化的串联环化/烯醇亲核加成从炔丙醇和容易获得的烯醇亲核体中获得各种多取代的吲哚的方法。与以前使用的昂贵的金属催化剂（例如铂，金，银和钯）相比，最经济的铜（I）催化剂可以有效地实现该反应。可以通过进一步转化产物来提供稠合的杂环化合物吡咯并[1,2- a ]吲哚。烯丙基阳离子中间体可能与该机理有关。