phenyl(1-hydroxy-1-methylethyl)dimethylsilane | 17993-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: phenyl(1-hydroxy-1-methylethyl)dimethylsilane
• 英文别名: 2-(dimethyl-phenyl-silanyl)-propan-2-ol；2-(Dimethyl-phenyl-silyl)-propan-2-ol；2-[dimethyl(phenyl)silyl]propan-2-ol
• CAS: 17993-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₈OSi
• 分子量: 194.349
• InChiKey: OUVSBYVEWBSWKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(1-hydroxy-1-methylethyl)dimethylsilane 在 二氯乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(α,α-dimethylbenzyl)dimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of organosilicon compounds using organoaluminum reagents. Conversion of phenyl- and alkenyl(chloromethyl)silanes to benzyl- and allylsilanes

  摘要：

  Various (chloromethyl)silanes undergo Wagner-Meerwein-type rearrangements using a catalytic amount of EtAlCl2 in dichloromethane. The resulting chlorosilanes have been converted to alkyl(or aryl)silanes with RMgX and/or to fluorosilanes with NH4BF2. In this way phenyl-, alkenyl-, and allyl(chloromethyl)silanes were converted to benzyl-, allyl-, and homoallylsilanes, respectively. Attempted rearrangements of methyl-, alkynyl-, and furyl(chloromethyl)silanes under these conditions were not successful.

  DOI：

  10.1021/jo00050a034
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 丙酮 生成 phenyl(1-hydroxy-1-methylethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  The Syntheses and Some Reactions of α-Silylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a023