N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide | 1620238-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-oxo-2-phenylacetamide
• CAS: 1620238-77-8
• 化学式: C₁₆H₉F₆NO₂
• 分子量: 361.243
• InChiKey: UNDQDOVSTZZWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide 在 Co(2,2'-bipyridine)2Br2 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-hydroxy-4-methylene-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 C-Cl 键活化，电化学低价钴催化芳基和氯乙烯与 α-酮酰胺的加成

  摘要：

  描述了室温下电化学钴催化 C-Cl 键活化的开发，用于将芳基和氯乙烯亲核加成至 α-酮酰胺。整个方法通过电化学诱导的低价钴催化剂进行操作，该催化剂氧化加成芳基或氯乙烯，提供医学上重要的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮支架。还展示了使用手性 Pyrox 配体开发对映选择性版本。

  DOI：

  10.1039/d4cc00309h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  可切换多路径级联环化通过化学趋异反应合成双环内酰胺和琥珀酰亚胺

  摘要：

  在此，通过容易获得的酮酰胺和去共轭丁烯酸内酯之间的化学发散反应开发了一种新型可切换多路径级联环化，以有效合成 γ-内酯稠合 γ-内酰胺和琥珀酰亚胺稠合半缩酮。Aldol/aza-Michael 反应和 Aldol/亚胺化/半缩酮反应是由催化量的两种碱（即四甲基胍和 NaOAc）促成的。证明了具有不同官能团相容性的广泛底物范围可提供具有良好产率和出色非对映选择性的相应产品（>60 个示例）。

  DOI：

  10.1039/d2cc06841a

文献信息

• A general metal free approach to α-ketoamides via oxidative amidation–diketonization of terminal alkynes
  作者：Ramesh Deshidi、Manjeet Kumar、Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c4cc03783a

  日期：——

  A metal free catalytic system employing TMSOTf/I₂/DMSO for the oxidative amidation–diketonization of terminal alkynes, in order to produce a wide variety of α-ketoamides, has been developed.

  使用TMSOTf/I2/DMSO作为金属无催化体系，用于终端炔烃的氧化酰胺化-二酮化反应，以产生各种α-酮酰胺。
• Iodine-Promoted Oxidative Amidation of Terminal Alkenes - Synthesis of α-Ketoamides, Benzothiazoles, and Quinazolines
  作者：Ramesh Deshidi、Shekaraiah Devari、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/ejoc.201403547

  日期：2015.3

  A novel metal-free strategy for oxidative amidation of terminal alkenes by using I2/DMSO for the synthesis of α-ketoamides has been developed. Intriguingly, the use of tert-butylhydroperoxide (TBHP) as co-oxidant can facilitate the synthesis of α-ketoamides at room temperature without any solvent, thereby making it a green protocol. The reaction with primary amines can be easily achieved by using SeO2

  通过使用 I2/DMSO 合成 α-酮酰胺，开发了一种新的无金属氧化酰胺化末端烯烃策略。有趣的是，使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为助氧化剂可以在室温下促进 α-酮酰胺的合成，无需任何溶剂，从而使其成为一种绿色方案。使用 SeO2 作为氧化剂可以很容易地实现与伯胺的反应。此外，该方法的范围还扩展到苯并噻唑啉和喹唑啉的合成。
• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• Highly regioselective synthesis of lactams <i>via</i> cascade reaction of α,β-unsaturated ketones, ketoamides, and DBU as a catalyst
  作者：Xin Qin、Jinhai Zhang、Zhan-Yong Wang、Yimei Song、Yixiao Yang、Wenhai Zhang、Hongxin Liu

  DOI：10.1039/d2ra07117g

  日期：——

  Herein, the aldol/Michael cascade reaction on the β,γ-positions of α,β-unsaturated ketones with ketoamides to construct bicyclic lactams via DBU catalysis has been developed. The substrates were well-tolerated with high regio- and diastereoselectivities in moderate to good yields (32 examples). The control experiments revealed that the hydrogen of the amide was the key factor.

  在此，开发了通过 DBU 催化在 α,β-不饱和酮的 β,γ-位与酮酰胺发生醛醇/迈克尔级联反应以构建双环内酰胺。这些底物具有良好的耐受性，具有高区域选择性和非对映选择性，产率适中至良好（32 个例子）。对照实验表明，酰胺中的氢是关键因素。