4-Dipropylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one | 25392-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Dipropylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one
• 英文别名: 4-[(Dipropylamino)methyl]-7-hydroxy-2h-chromen-2-one；4-[(dipropylamino)methyl]-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 25392-46-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: VZSNELLVPZZPGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴环己酮 、 4-Dipropylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以0.343 g的产率得到4-[(Dipropylamino)methyl]-7-(2-oxocyclohexyl)oxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种补骨脂素胺类衍生物及用途

  摘要：

  本发明涉及一种补骨脂素胺类衍生物及用途，该类衍生物以间苯二酚为起始原料，在硫酸的作用下，首先与氯乙酰乙酸乙酯缩合得到4‑氯甲基‑7‑羟基香豆素（中间体1）；然后，中间体1再与五种不同的仲胺反应得到4‑取代胺基甲基‑7‑羟基香豆素2（中间体2a‑2e）；接下来，在中间体2的7‑位引入四种不同的侧链，得到中间体3（3a‑3t）；最后，中间体3在氢氧化钾乙醇溶液中关环形成补骨脂素，最终得到补骨脂素胺类衍生物4（4a‑4t）。并将得到的20个补骨脂素胺类衍生物进行了小鼠B16细胞中黑素生成及酪氨酸酶活性的作用试验，其结果：化合物4c‑4h、4j‑4p和4s‑4t共15个补骨脂素胺类衍生物用于临床上制备治疗白癜风的药物。

  公开号：

  CN107298686B
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-Dipropylaminomethyl-7-hydroxy-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种补骨脂素胺类衍生物及用途

  摘要：

  本发明涉及一种补骨脂素胺类衍生物及用途，该类衍生物以间苯二酚为起始原料，在硫酸的作用下，首先与氯乙酰乙酸乙酯缩合得到4‑氯甲基‑7‑羟基香豆素（中间体1）；然后，中间体1再与五种不同的仲胺反应得到4‑取代胺基甲基‑7‑羟基香豆素2（中间体2a‑2e）；接下来，在中间体2的7‑位引入四种不同的侧链，得到中间体3（3a‑3t）；最后，中间体3在氢氧化钾乙醇溶液中关环形成补骨脂素，最终得到补骨脂素胺类衍生物4（4a‑4t）。并将得到的20个补骨脂素胺类衍生物进行了小鼠B16细胞中黑素生成及酪氨酸酶活性的作用试验，其结果：化合物4c‑4h、4j‑4p和4s‑4t共15个补骨脂素胺类衍生物用于临床上制备治疗白癜风的药物。

  公开号：

  CN107298686B