Z-Pro-Lol | 95924-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Pro-Lol
• 英文别名: N-carbobenzoxy-L-prolyl-L-leucinol；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 95924-71-3
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: HBDZCTWREHGZHD-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Pro-Lol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,1'S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (1-isopropyl-2-hydroxyethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  用于高度对映选择性直接羟醛反应的新型有机小分子

  摘要：

  设计并制备了含有 l-脯氨酸酰胺部分和末端羟基的新型有机分子，用于催化醛在纯丙酮中的直接不对称羟醛反应。由 l-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基-2-氨基乙醇制备的催化剂 3d 对芳香醛的对映选择性高达 93% ee，对脂肪醛的对映选择性高达 >99%。过渡结构的理论研究证明了催化剂中末端羟基在立体识别中的重要作用。我们的研究结果表明，在设计用于直接不对称醛醇反应和相关转化的新型有机催化剂方面采用了一种新策略，因为在设计中可能会采用大量含有多氢键供体（例如肽）的手性资源。

  DOI：

  10.1021/ja034528q
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 TEA 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 Z-Pro-Lol
  参考文献：
  名称：

  用于高度对映选择性直接羟醛反应的新型有机小分子

  摘要：

  设计并制备了含有 l-脯氨酸酰胺部分和末端羟基的新型有机分子，用于催化醛在纯丙酮中的直接不对称羟醛反应。由 l-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基-2-氨基乙醇制备的催化剂 3d 对芳香醛的对映选择性高达 93% ee，对脂肪醛的对映选择性高达 >99%。过渡结构的理论研究证明了催化剂中末端羟基在立体识别中的重要作用。我们的研究结果表明，在设计用于直接不对称醛醇反应和相关转化的新型有机催化剂方面采用了一种新策略，因为在设计中可能会采用大量含有多氢键供体（例如肽）的手性资源。

  DOI：

  10.1021/ja034528q

文献信息

• Fungal Metabolites. XVIII. New Membrane-Modifying Peptides, Trichorozins I-IV, from the Fungus Trichoderma harzianum.
  作者：Akira IIDA、Masaki SANEKATA、Shun-ichi WADA、Tetsuro FUJITA、Hiromi TANAKA、Akio ENOKI、Goro FUSE、Michiko KANAI、Koji ASAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.392

  日期：——

  New membrane-modifying peptides, trichorozins I-IV, have been isolated from conidia of the fungus Trichoderma harzianum. Their amino acid sequences were clearly determined by spectrometric methods and, furthermore, they were synthesized by the solution-phase method. Trichorozins are a family of the class of peptaibols and are composed of 11 residues including an amino alcohol. Trichorozins exhibited

  从真菌木霉（Trichoderma harzianum）的分生孢子中分离出了新的膜修饰肽，三甲菌素I-IV。它们的氨基酸序列通过光谱法清楚地确定，此外，它们通过溶液相法合成。Trichorozins是类肽醇的一个家族，由11个残基组成，包括氨基醇。Trichorozins在脂质双层中表现出电压依赖性离子通道样活性。
• Aralkylcarbamoyl peptide alcohols
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04511390A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  Aralkylcarbamoyl peptide alcohols of the formula ##STR1## selectively stimulate nitrate and ammonium ion uptake by plants.

  Aralkylcarbamoyl肽醇的化学式为##STR1##，能够选择性地促进植物对硝酸盐和铵离子的吸收。
• ——
  作者：KOUER JA. C.

  DOI：——

  日期：——
• US4511390A
  申请人：——

  公开号：US4511390A

  公开（公告）日：1985-04-16
• Novel Small Organic Molecules for a Highly Enantioselective Direct Aldol Reaction
  作者：Zhuo Tang、Fan Jiang、Luo-Ting Yu、Xin Cui、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja034528q

  日期：2003.5.1

  l-proline amide moiety and a terminal hydroxyl for catalyzing direct asymmetric aldol reactions of aldehydes in neat acetone are designed and prepared. Catalyst 3d, prepared from l-proline and (1S,2S)-diphenyl-2-aminoethanol, exhibits high enantioselectivities of up to 93% ee for aromatic aldehydes and up to >99% ee for aliphatic aldehydes. A theoretical study of transition structures demonstrates the important

  设计并制备了含有 l-脯氨酸酰胺部分和末端羟基的新型有机分子，用于催化醛在纯丙酮中的直接不对称羟醛反应。由 l-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基-2-氨基乙醇制备的催化剂 3d 对芳香醛的对映选择性高达 93% ee，对脂肪醛的对映选择性高达 >99%。过渡结构的理论研究证明了催化剂中末端羟基在立体识别中的重要作用。我们的研究结果表明，在设计用于直接不对称醛醇反应和相关转化的新型有机催化剂方面采用了一种新策略，因为在设计中可能会采用大量含有多氢键供体（例如肽）的手性资源。