ethyl 2-{[(1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)carbonyl]-anilino}acetate | 679003-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[(1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)carbonyl]-anilino}acetate
• 英文别名: 2-{[(1-methyl-5-oxo-3-pyrrolidinyl)carbonyl]anilino}ethyl acetate；ethyl 2-(N-(1-methyl-5-oxopyrrolidine-3-carbonyl)anilino)acetate
• CAS: 679003-56-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: XICGADOHUSKYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[(1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)carbonyl]-anilino}acetate 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-{2-[-4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl]ethyl}-1-methyl-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CCR5 Antagonists as Anti-HIV-1 Agents. 1. Synthesis and Biological Evaluation of 5-Oxopyrrolidine-3-carboxamide Derivatives

  摘要：

  一种新型的铅化合物N-{3-[4-(4-氟苯甲酰)piperidin-1-基]丙基}-1-甲基-5-氧代-N-苯基吡咯烷-3-羧酰胺（1）通过高通量筛选与[125I]RANTES和CCR5表达的CHO细胞被鉴定为CCR5拮抗剂。化合物1的IC50值为1.9 μM。为了提高化合物1的结合亲和力，合成了一系列5-氧代吡咯烷-3-羧酰胺。向中心苯环引入3,4-二氯取代基（10i，IC50=0.057 μM；11b，IC50=0.050 μM）或用1-苄基取代5-氧代吡咯烷部分的1-甲基基团（12e，IC50=0.038 μM）被发现有效提高了对CCR5的亲和力。化合物10i、11b和12e也分别以0.44、0.19和0.49 μM的IC50值抑制了CCR5使用的HIV-1包膜介导的膜融合。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.63
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl 2-{[(1-methyl-5-oxopyrrolidin-3-yl)carbonyl]-anilino}acetate
  参考文献：
  名称：

  EP1180513

  摘要：

  公开号：