(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2-sulfonic acid | 475489-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2-sulfonic acid
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-aminooxane-2-sulfonic acid
• CAS: 475489-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₁₀S
• 分子量: 369.35
• InChiKey: FNKXAMJHKBLIHC-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  168.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2-sulfonic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  新的糖代谢药：端基磺酸盐，次磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。

  DOI：

  10.1021/jo0520386
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,7R,7aR)-5-(acetoxymethyl)-6,7-diacetoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]thiazole 、 乙醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)-3-aminotetrahydro-2H-pyran-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  新的糖代谢药：端基磺酸盐，次磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。

  DOI：

  10.1021/jo0520386

文献信息

• The surprise synthesis of α-GlcNAc 1-C-sulfonates
  作者：Spencer Knapp、Etzer Darout

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01218-2

  日期：2002.8

  Oxidation of GlcNAc thiazoline in the presence of an alcohol affords no glycosidation products, but rather the alkyl alpha-GlcNAc 1-C-sulfonate. E2 cleavage of the sulfonate ester and then O-deacetylation gives the alpha-GlcNAc 1-C-sulfonic acid, a new type of carbohydrate derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.