octyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl β-D-glucopyranoside | 946572-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-octoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 946572-22-1
• 化学式: C₂₀H₄₂O₆Si
• 分子量: 406.635
• InChiKey: WXEVMXBRFSAJNX-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl β-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4R,6R,7R,7aS)-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-4-(octyloxy)tetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl ((benzyloxy)carbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Functional Group Tolerance in Organocatalytic Regioselective Acylation of Carbohydrates

  摘要：

  Organocatalytic regioselective acylation of mono- and disaccaharides with various functionalized acid anhydrides has been developed. Acylation Of octyl beta-D-glucopyranoside with acid anhydrides derived from alpha-amino acids, cinnamic acid, and gallic acid took place at C(4)-OH with 67-94% regioselectivity in the presence of catalyst 1. Regioselective acylation of disaccharides with functionalized acid anhydrides was also achieved with 78-94% selectivity. Especially, a disaccharide with seven free hydroxy groups (X = OH, R' = H) underwent acylation at C(4)-OH with 78% regioselectivity in the presence of 1. Thus, functional group tolerance in the regioselective acylation catalyzed by I was found to be high.

  DOI：

  10.1021/jo901569v
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到octyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖化学和区域选择性酰化的催化一步法

  摘要：

  已经开发了一种用于单糖化学和区域选择性酰化的有机催化方法。在 10 mol% 的 C2-对称手性 4-吡咯烷吡啶催化剂 (1) 的存在下，在 -50 摄氏度下用异丁酸酐处理辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，得到 4-O-异丁酰衍生物作为 98 的唯一产物％ 屈服。因此，在游离伯羟基存在下有利于仲羟基的化学选择性酰化和有利于三个仲羟基之一的区域选择性酰化以完美的选择性发生。在 1 存在下，辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷和伯醇（2-苯基乙醇）与 1.1 当量异丁酸酐之间的竞争酰化得到 4-O-异丁酸辛基 β-D-吡喃葡萄糖苷，在 98 中具有 99% 的区域选择性％ 屈服，这表明碳水化合物的 C(4) 处仲羟基的酰化以加速方式进行。提出了一种可能的机制，涉及 1 和单糖之间的多个氢键，用于化学和区域选择性酰化。

  DOI：

  10.1021/ja074882e

文献信息

• Amine-free silylation of alcohols under 4-methylpyridine N-oxide-catalyzed conditions
  作者：Keisuke Yoshida、Yuta Fujino、Yukihiro Itatsu、Hiroki Inoue、Yohei Kanoko、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.114

  日期：2016.2

  Amine-free silylation of various alcohols catalyzed by 4-methylpyridine N-oxide in the presence of MS4A at room temperature was developed. This simple method gave various silyl ethers in a high yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective acylation of 6-O-protected octyl β-d-glucopyranosides by DMAP catalysis
  作者：Wataru Muramatsu、Takeo Kawabata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.098

  日期：2007.7

  Regioselectivity of acylation of 6-O-protected octyl P-D-glucopyranosides was investigated. Treatment of octyl 6-O-methyl-beta-D-glucopyranoside with isobutyric anhydride in the presence of DMAP in toluene at -40 degrees C gave 3-0-isobutyryl derivative in >99% regioselectivity. Similar treatment of octyl 6-O-TBS-beta-D-glucopyranoside at -20 degrees C also gave 3-0-isobutyryl derivative in >99% regioselectivity. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.