(2S,3R)-3-hydroxy-2-(1-methyl-3-oxobut-1-enylamino)butyric acid methyl ester | 1002120-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxy-2-(1-methyl-3-oxobut-1-enylamino)butyric acid methyl ester
• CAS: 1002120-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: MHSUTJWYMVSQEK-CDLGPUQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solvent: Diethyl ether ; Hexane)
• 沸点：
  391.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-(1-methyl-3-oxobut-1-enylamino)butyric acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,4-戊二酮与α-L-氨基酸和(R)-(-)-2-苯基甘氨醇反应产生的新型手性1,4-氧氮杂环及其中间体的溶液1H和13C NMR

  摘要：

  2,4-戊二酮 (1) 与 (R)-(-)-2-苯基甘氨酸甲酯 (2)、(R)-(-)-2-苯基甘氨酸 (3) 和蛋白质氨基酸 (2S) 的反应,3R)-(-)-2-氨基-3-羟基丁酸（L-苏氨酸）（4）和（R）-（-）-2-氨基-3-巯基丙酸（L-半胱氨酸）（5）甲基酯进行了研究。相应的烯胺 6、7 和 8 被分离并用光谱表征，而不稳定的 9 被原位转化为 13。用三氟化硼醚合物处理 7、8 和 9 得到新的 [1,4] 氧氮杂 10、11和 [1,4] 硫氮杂 (12) 作为它们的 BF3O− 盐。烯胺及其相应的七元杂环的结构通过一维和二维核磁共振光谱进行评估。变温实验揭示了这些杂环之间不同的分子迁移行为。

  DOI：

  10.1002/mrc.1298
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯 、 乙酰丙酮 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,3R)-3-hydroxy-2-(1-methyl-3-oxobut-1-enylamino)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  X-ray crystal structures of new chiral enaminones from 2,4-pentanedione and their heterocyclic derivatives

  摘要：

  从 2,4- 戊二酮（1, 4）合成了新的手性烯酮及其 1,4- 氧氮杂卓和 1,4- 硫氮杂卓衍生物（5-7），并通过单晶 X 射线衍射研究确定了它们的晶体结构。这些化合物的晶体学数据如下：(R)-(1-甲基-3-氧代-丁-1-烯基氨基)-苯乙酸甲酯 (1)：a = 7.574(1) 埃，b = 12.530(1) 埃，c = 14.245(1) 埃，P212121。(R)-4-(2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-pent-3-en-2-one (2): a = 5.543(1) Å, b = 9.433(1) Å, c = 12.237(2) Å, β = 100.687(3)°, P21.(2S，3R)-3-羟基-2-(1-甲基-3-氧代丁-1-烯胺)丁酸甲酯 (3)：a = 5.583(1) 埃，b = 8.660(1) Å, c = 12.149(1) Å, α = 92.85(1)°, β = 91.00(1)°, γ = 90.(R)-3-[2-Methoxycarbonyl-2-(1-methyl-3-oxo-butylideneamino)-ethyldisulfanyl]-2-(1-methyl-3-oxo-butylideneamino)-propionic acid methyl ester (4): a = 9.309(1) Å, b = 11.460(1) Å, c = 11.310(1) Å, β = 112.582(2)°,P21.(3R)-5,7-二甲基-3-苯基-2,3-二氢-[1,4]氧氮杂卓三氟硼酸盐 (5)：a = 8.958(1) 埃，c = 18.085(1) 埃，P43.(2S，3R)-3-甲氧基羰基-2，5，7-三甲基-2，3-二氢-[1，4]氧氮杂卓-4-三氟硼酸鎓（6）：a = 8.626(1) Å, b = 11.597(1) Å, c = 13.733(19) Å, P212121.3-甲氧基羰基-5，7-二甲基-2，3-二氢-[1，4]-硫氮杂卓-4-鎓三氟硼酸盐（7）：a = 13.737(1) Å, b = 6.244(1) Å, c = 16.041(1) Å, β = 104.927(2)°, P21/n.

  DOI：

  10.1007/s10870-006-9163-8