14b-methyl-1,2-dihydroindolo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxalin-3(14bH)-one | 1245499-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 14b-methyl-1,2-dihydroindolo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxalin-3(14bH)-one
• 英文别名: 14b-methyl-1,14b-dihydroindolo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxalin-3(2H)-one
• CAS: 1245499-96-0
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: UTYJRMMJDULCKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 N-(2-aminophenyl)indole 在 三苯基膦氯金 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到14b-methyl-1,2-dihydroindolo[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxalin-3(14bH)-one
  参考文献：
  名称：

  金具有支架多样性和分子复杂性的含氮杂环化合物库的金催化快速构建

  摘要：

  1,3-未取代2-（1 H吲哚-2-基乙乙胺首次用于与炔酸（AAs）反应以实现金催化的高选择性级联反应，从而提供新颖的吲哚融合骨架。此外，借助这种功能强大的金催化系统，使用各种胺亲核试剂（AN）和苯胺/吡咯/噻吩/苯/萘/吡啶/吡啶基含氮杂环化合物（NCHCs）可以快速构建具有骨架多样性和分子复杂性的文库。各种AA作为基本要素。该通用规程具有出色的选择性，超宽的底物范围，易于获得的输入，良好的高收率，高的键形成效率和步骤经济性，因此可轻松有效地获得各种有价值的含氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801494

文献信息

• Green and Facile Assembly of Diverse Fused N-Heterocycles Using Gold-Catalyzed Cascade Reactions in Water
  作者：Xiuwen Jia、Pinyi Li、Xiaoyan Liu、Jiafu Lin、Yiwen Chu、Jinhai Yu、Jiang Wang、Hong Liu、Fei Zhao

  DOI：10.3390/molecules24050988

  日期：——

  scope. In addition, this is the first example of the generation of an indole/thiophene/pyrrole/pyridine/naphthalene/benzene-fused N-heterocycle library through gold catalysis in water from readily available materials. Notably, the discovery of antibacterial molecules from this library demonstrates its high quality and potential for the identification of active pharmaceutical ingredients.

  本研究描述了 AuPPh3Cl/AgSbF6 催化的胺亲核试剂和水中的炔酸之间的级联反应。这个过程以水作为唯一的副产物以高度经济的方式进行，并导致两个环的产生，同时在一次操作中形成三个新键。这种绿色级联工艺表现出有价值的特性，例如催化剂负载量低、产率高、成键效率高、选择性好、官能团耐受性好以及底物范围极其广泛。此外，这是在水中通过金催化从容易获得的材料生成吲哚/噻吩/吡咯/吡啶/萘/苯-稠合 N-杂环库的第一个例子。尤其，
• Gold(I)-Catalyzed Cascade for Synthesis of Pyrrolo[1,2-a:2′,1′-c]-/Pyrido[2,1-c]pyrrolo[1,2-a]quinoxalinones
  作者：Yu Zhou、Xun Ji、Guannan Liu、Dengyou Zhang、Linxiang Zhao、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000199

  日期：——

  developed for the one‐pot construction of the complex polycyclic heterocycles pyrrolo[1,2‐a:2′,1′‐c]‐/pyrido[2,1‐c]pyrrolo[1,2‐a]quinoxalinones from two simple starting materials via a gold(I)‐catalyzed domino reaction. This strategy presents an atom economical and environmentally friendly transformation, in which two new CN bonds and one new CC bond are formed in a one‐pot reaction process.

  为复杂的多环杂环吡咯并[1,2- a：2'，1'- c ]-/ pyrido [2,1- c ]吡咯并[1,2-由两种简单的原料通过金（I）催化的多米诺骨牌反应生成的]]喹喔啉酮。该策略提出了一种经济，环保的原子转变，其中在一锅法反应过程中形成了两个新的CN键和一个新的CC键。