(S)-1-bromo-2-((S)-tert-butoxycarbonylvalylamino)ethane | 116394-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-bromo-2-((S)-tert-butoxycarbonylvalylamino)ethane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(2-bromoethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 116394-19-5
• 化学式: C₁₂H₂₃BrN₂O₃
• 分子量: 323.23
• InChiKey: QDIHBBQAHPVBRR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-2-((S)-tert-butoxycarbonylvalylamino)ethane 在 盐酸 、 IR-120B 、 水 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 L-valyltaurine
  参考文献：
  名称：

  Simple peptides. II. Syntheses and properties of taurine-dipeptides containing neutral .ALPHA.-amino acid.

  摘要：

  研究了含有 11 个中性 L-氨基酸或 3 个中性 D-氨基酸中的一个的 14 种牛磺酸二肽（1-14）的物理化学和免疫化学特性。这些牛磺酸肽是用牛磺酸与氨基酸化学偶联的传统方法合成的。另外，含有 L-氨基酸的二肽（1-9）也是通过一种新方法合成的，除了少数例外（10、11），这种方法是通过每个氨基酸的 β-卤代乙基酰胺，用一个磺基对氯或溴进行一般的取代反应。当使用亚硫酸钠或亚硫酸铵进行取代反应时，新方法能得到纯度很高的牛磺酸二肽，且无外消旋现象。所有二肽（1-14），包括天然存在的 Ser-Tau，都与针对七价牛磺酸或 γGlu-Tau 的抗血清有很高的交叉反应活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.70
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰甘氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (S)-1-bromo-2-((S)-tert-butoxycarbonylvalylamino)ethane
  参考文献：
  名称：

  Higashiura, Kunihiko; Ienaga, Kazuharu, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 1901 - 1921

  摘要：

  DOI：