3-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1353985-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1353985-60-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: DAHINWSPURFFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 Na⁽¹⁺⁾*HSO₄^(1-)*SiO₂ = NaHSO₄*SiO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型催化剂体系（CuI-NaHSO4×SiO2）的机理研究，该体系可通过2-氨基吡啶，醛和末端炔烃的反应一锅法合成咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  在回流的甲苯中，在碘化铜（I）-NaHSO 4 inSiO 2组合催化剂的存在下，醛，2-氨基吡啶和末端炔的一锅反应生成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶高至优异的产量；已经研究了该机制。 翠的NaHSO 4的SiO 2 -一锅合成-咪唑并[1,2一]吡啶- 2-氨基吡啶-级联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260255

文献信息

• Magnetic nanostructure-anchored mixed-donor ligand system based on carboxamide and N-heterocyclic thiones: An efficient support of CuI catalyst for synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in eutectic medium
  作者：Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118306

  日期：2021.8

  nanocatalyst has been demonstrated for the one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives via three-component reaction of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynes using tetrabutyl ammonium bromide/glycerol (TBAB/glycerol) deep eutectic mixture as a sustainable medium. The nanocatalyst has exhibited high activity and stability under the reaction conditions with a negligible copper leaching, which

  通过将碘化铜固定在磁性可回收的混合供体配体系统上开发了一种掺铜纳米催化剂，该系统包含羧酰胺、咪唑烷-2-硫酮和咪唑-2-硫酮供体基团，并通过各种分析技术（如 FT-IR、 XRD、FE-SEM、EDX 元素映射、TEM、ICP-OES、TGA 和 VSM。合成的纳米催化剂的通用性已被证实为一锅合成咪唑并[1,2一] 吡啶衍生物通过 2-氨基吡啶、醛和炔烃的三组分反应使用四丁基溴化铵/甘油（TBAB/甘油）深共晶混合物作为可持续介质。纳米催化剂在铜浸出可忽略不计的反应条件下表现出高活性和稳定性，这可能是由于羰基氧原子与碘化铜负载配体中硫代羰基硫原子之间的有效配位相互作用。 . 催化剂系统可以很容易地回收并成功地重复使用至少五次。环境友好的条件、溶剂可回收性、较高的 TON、广泛的官能团耐受性和较低的 E 因子 (0.2) 是目前工作的其他一些优点。
• Efficient synthesis and mechanistic insights for the formation of imidazo[1,2-a]pyridines via multicomponent decarboxylative coupling using chitosan-supported copper catalysts
  作者：Pavneet Kaur、Kamlesh K. Gurjar、Tania Arora、Divya Bharti、Manpreet Kaur、Vinod Kumar、Jyoti Parkash、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113582

  日期：2023.11

  An efficient multicomponent decarboxylative coupling of 2-aminopyridines, aldehydes and alkynoic acids for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using recyclable chitosan-supported copper (chit@CuSO4) as a heterogeneous catalyst. Computational and experimental evidence revealed that in situ generated propargylamine undergoes cyclization to the desired imidazopyridine via prototropic

  使用可回收的壳聚糖负载铜（chit@CuSO 4）作为多相催化剂，开发了一种有效的2-氨基吡啶、醛和炔酸的多组分脱羧偶联方法，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。计算和实验证据表明，原位生成的炔丙胺通过以下方式环化为所需的咪唑并吡啶：涉及丙二烯型中间体的质子异构化。对分离的炔丙胺的对照实验表明环化可以在没有任何金属催化剂的情况下进行。在文献中，假设环化步骤是通过金属催化剂促进的，并且没有实际中间体参与的实验证据。使用MTT测定进一步评估合成的咪唑并吡啶对人神经母细胞瘤细胞（SHSY-5Y）的抗增殖活性。