tryptophyl-glycine methyl ester hydrochloride | 51221-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tryptophyl-glycine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: L-tryptophylglycine methyl ester hydrochloride；methyl 2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetate;hydrochloride
• CAS: 51221-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃*ClH
• 分子量: 311.768
• InChiKey: YVAMNDGBWJFAPN-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tryptophyl-glycine methyl ester hydrochloride 在 盐酸 、 三正丁胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Z-histidyl-L-sarcolysyl-Nε-Z-lysyl-tryptophyl-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smirnova L. I.; Kashnikova, N. M.; Shkodinskaya, E. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 1, p. 182 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Trp-Gly-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到tryptophyl-glycine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-（α-羟酰基）-甘氨酸酯通过钯催化的烯丙基烷基化的立体选择性改性

  摘要：

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01497

文献信息

• [EN] CONTINUOUS, SOLVENT-FREE AND NON-ENZYMATIC PEPTIDE SYNTHESIS BY REACTIVE EXTRUSION<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PEPTIDES CONTINUE, SANS SOLVANT ET NON ENZYMATIQUE PAR EXTRUSION RÉACTIVE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2019158506A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present disclosure relates to A a continuous, solvent-free and non-enzymatic method for synthesizing a compound of formula (I): Ra-POLYPEP-Rc (I) wherein: POLYPEP is a poly-amino acid compound, Ra and Rc are as specified in the disclosure, which method comprises the steps of: a) feeding an extrusion reactor with (1) a compound of formula (II) Ra-PEPNt-Rg (II) wherein; PEPNt is a mono- or a poly-aminoacid compound, Ra and Rg are as specified in the disclosure, and (2) a compound of formula (III) H-PEPCt-Rc (III) wherein: PEPCt is a mono- or a poly-amino acid compound, and Rc is as defined in the disclosure in the absence of any solvent, so that the compound of formula (II) and the compound of formula (III) react together for generating a compound of formula (I), and b) collecting the compound of formula (I) from the extrusion reactor.

  本公开涉及一种连续、无溶剂和非酶法合成化合物的方法，其化学式为（I）：Ra-POLYPEP-Rc（I），其中：POLYPEP是一种多氨基酸化合物，Ra和Rc如本公开所述，该方法包括以下步骤：a）将挤压反应器中供给具有化学式（II）Ra-PEPNt-Rg（II）的化合物，其中：PEPNt是一种单氨基酸或多氨基酸化合物，Ra和Rg如本公开所述，并且（2）具有化学式（III）H-PEPCt-Rc（III）的化合物，其中：PEPCt是一种单氨基酸或多氨基酸化合物，Rc如本公开所定义，在无溶剂的情况下，使化学式（II）的化合物和化学式（III）的化合物相互反应生成化学式（I），b）从挤压反应器中收集化学式（I）的化合物。
• Davies, John S.; Enjalbal, Christine; Llewellyn, Gareth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1225 - 1231
  作者：Davies, John S.、Enjalbal, Christine、Llewellyn, Gareth

  DOI：——

  日期：——
• Conformational study of histidine- and tryptophan-containing peptides in solution based upon the combination of nuclear magnetic resonance circular dichroism and fluorescence measurements
  作者：Hans Jaeckle、Pier Luigi Luisi

  DOI：10.1021/j150653a021

  日期：1984.4
• Stereoselective Modification of <i>N</i>-(α-Hydroxyacyl)-glycinesters via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01497

  日期：2019.6.21

  excellent nucleophiles in Pd-catalyzed allylic alkylation. The method allows for the stereoselective introduction of a wide range of side chains, including highly functionalized ones. Both diastereomers can be accessed through variation of the reaction conditions. Furthermore, the use of stannylated carbonates introduces vinylstannane motifs, which are eligible for subsequent C–C coupling reactions.

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。
• Smirnova L. I.; Kashnikova, N. M.; Shkodinskaya, E. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 1, p. 182 - 188
  作者：Smirnova L. I.、Kashnikova, N. M.、Shkodinskaya, E. N.

  DOI：——

  日期：——