4-methyl-5-(4-nitrophenyl)thiazole | 25021-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-(4-nitrophenyl)thiazole
• 英文别名: 4-Methyl-5-(4-nitro-phenyl)-thiazol；4-Methyl-5-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 25021-61-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: KELBFGRGEWQERG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-(4-nitrophenyl)thiazole 在 甲酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-dichloro-phenyl)-3-[4-(4-methyl-thiazol-5-yl)-phenyl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-5-phenyl-thiazol 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-methyl-5-(4-nitrophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  结核的化学治疗，第九部分：新的噻唑基硫代氨基甲酸酯类化合物的合成和筛选

  摘要：

  将近八十个取代的硫代氨基甲酸酯，即p-（2-噻唑基）-，p-（4-噻唑基）-和p-（5-噻唑基）-p-烷氧基-硫代氨基甲酸酯，以及p-p′-双（4-已经合成并研究了噻唑基）-硫代氨基甲酰苯胺，以及一些在含有p'-烷氧基的苯环上具有卤素的噻唑基硫代氨基甲酰苯胺，并进行了体外抗结核活性的研究。还描述了作为中间体制备的40多种新的取代噻唑。对-（4-噻唑基）-p'-烷氧基-硫代氨基甲酸酯类在本研究中通常显示出最大的体外抑结核活性。p-（2,5-二甲基-4-噻唑基）-p'-n-丙氧基硫代氨基甲酰苯胺具有与异烟酸酰肼（INH）相同的体外抑结核活性（0.04 mcg./ml。），但在25℃时未产生抑菌血清浓度与INH相同的口服剂量水平。

  DOI：

  10.1002/jps.2600580713

文献信息

• Ferrocenyl palladacycles derived from unsymmetrical pincer-type ligands: evidence of Pd(0) nanoparticle generation during the Suzuki–Miyaura reaction and applications in the direct arylation of thiazoles and isoxazoles
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/c9dt03465j

  日期：——

  Mechanistic investigation authenticated the generation of Pd(0) nanoparticles during the catalytic cycle and the nanoparticles were characterized by XPS, SEM and TEM analysis. Direct C–H arylation of thiazole and isoxazole derivatives employing these ferrocenyl-palladacycle complexes was examined. The reaction model for the arylation reaction implicating the in situ generation of Pd(0) nanoparticles was

  合成了新的二茂铁基-Paladacycle配合物家族Pd（L 1）Cl（Pd1）和Pd（L 2）Cl（Pd2），并通过紫外可见，IR，ESI-MS和NMR光谱研究对其进行了表征。Pd1和Pd2的分子结构通过X射线晶体学研究确定。利用苯硼酸和取代的氯苯衍生物研究了Palladacycle催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。机理研究证实了催化循环过程中Pd（0）纳米粒子的生成，并通过XPS，SEM和TEM分析对纳米粒子进行了表征。使用这些二茂铁基-palladacycle配合物检测了噻唑和异恶唑衍生物的直接CH芳基化反应。提出了芳基化反应涉及Pd（0）纳米粒子的原位生成的反应模型。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling between Two Heteroarenes
  作者：Guangying Tan、Shuang He、Xiaolei Huang、Xingrong Liao、Yangyang Cheng、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201604580

  日期：2016.8.22

  cross‐coupling between two heteroarenes is reported, which exhibits a broad substrate scope and a high tolerance level for sensitive functional groups. When the amount of Co(OAc)2⋅4 H2O is reduced from 6.0 to 0.5 mol %, an excellent yield is still obtained at an elevated temperature with a prolonged reaction time. The method can be extended to the reaction between an arene and a heteroarene. It is worth noting

  报道了两个杂芳烃之间钴催化的氧化C / H / C-H交叉偶联的第一个例子，它显示出较宽的底物范围和对敏感官能团的高耐受性水平。当（OAC）Co量2 ⋅4ħ 2 O的6.0〜0.5摩尔％降低，仍然是在升高的温度下用延长反应时间得到良好的产率。该方法可以扩展到芳烃和杂芳烃之间的反应。值得注意的是，Ag 2 CO 3氧化剂是可再生的。通过自由基俘获实验，氢/氘交换实验，动力学同位素效应，电子顺磁共振（EPR）和高分辨率质谱（HRMS）进行的初步机理研究表明，单个电子转移（SET）路径是有效的，这是截然不同的通常从两个杂芳烃之间经过充分描述的氧化性C / H / C交叉偶联反应通过双C-H键激活途径进行。
• Camphyl-based α-diimine palladium complexes: highly efficient precatalysts for direct arylation of thiazoles in open-air
  作者：Fu-Min Chen、Dong-Dong Lu、Li-Qun Hu、Ju Huang、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1039/c7ob00856b

  日期：——

  Based on the strategy of the development of phosphine-free palladium-catalyzed direct C–H arylation, a series of camphyl-based α-diimine palladium complexes bearing sterically bulky substituents were synthesized and characterized. The palladium complexes were applied for the cross-coupling of thiazole derivatives with aryl bromides. The effect of the sterically bulky substituent on the N-aryl moiety

  基于开发无膦钯催化的直接CHH芳基化的策略，合成并表征了一系列基于迷迭香的带有空间庞大取代基的α-二亚胺钯配合物。钯配合物用于噻唑衍生物与芳基溴化物的交叉偶联。筛选了体积庞大的取代基对N-芳基部分的影响以及反应条件。在最佳方案下，在露天条件下，在钯含量为0.2 mol％的情况下，可以将宽范围的芳基溴化物与噻唑平稳地偶联，并获得良好或优异的收率。
• Nickel Catalysis Enables Oxidative C(sp² )-H/C(sp² )-H Cross-Coupling Reactions between Two Heteroarenes
  作者：Yangyang Cheng、Yimin Wu、Guangyin Tan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201606529

  日期：2016.9.26

  Nickel can be used to promote oxidative C(sp2)−H/C(sp2)−H cross‐coupling between two heteroarenes. The reaction scope can be extended to aromatic carboxamides as the coupling partner. The reaction exhibits high functional‐group compatibility and broad substrate scope. The silver oxidant can be recycled to reduce costs and waste, which is very useful for practical applications.

  镍可用于促进两个杂芳烃之间的氧化C（sp 2）-H / C（sp 2）-H交叉偶联。反应范围可扩展至芳族羧酰胺作为偶联伴侣。该反应具有很高的官能团相容性和广泛的底物范围。可以循环使用银氧化剂以减少成本和浪费，这对于实际应用非常有用。
• A convenient phosphine-free palladium-catalyzed direct arylation of thiazole under mild aerobic conditions
  作者：Xiao-Xi He、Yan-Fang Li、Ju Huang、Dong-Sheng Shen、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.12.009

  日期：2016.2

  A series of bulky amine palladium complexes [(Ar-NH2)2PdCl2]} were synthesized and characterized. The catalytic activity of the palladium complexes was evaluated via the direct C–H arylation of thiazoles with aryl bromides in aerobic conditions at 80–100 °C. Under the optimal conditions, 0.5–0.05 mol% of the bulky palladium complexes were found to be very efficient and produced the desired cross-coupling

  合成并表征了一系列大体积的胺钯络合物[（Ar-NH 2）2 PdCl 2 ]}。在80–100°C的好氧条件下，通过噻唑与芳基溴化物的直接C–H芳基化评估钯配合物的催化活性。在最佳条件下，发现0.5-0.05 mol％的大体积钯络合物非常有效，可以高收率生产出所需的交叉偶联产物。