N,N-dimethyl-2-(pentafluorophenyl)ethan-1-amine | 46495-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(pentafluorophenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-2,3,4,5,6-pentafluorobenzeneethanamine；N,N-dimethyl-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanamine
• CAS: 46495-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₅N
• 分子量: 239.188
• InChiKey: XMVPAHMCFSGEGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(pentafluorophenyl)ethan-1-amine 在 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基烷基金配合物：Au 催化烯烃加氢胺化中的推定中间体不脱金属。

  摘要：

  Au 催化的氢化胺化对炔烃进行得很好，但对烯烃则不然。我们报告了烯烃和炔烃对阳离子 Au 中心的气相结合能，这表明结合的差异不是不同化学行为的根源。我们进一步报道了 2-氨基烷基金配合物的合成和表征，这将是假设的 Au 催化的苯乙烯加氢胺化的中间体。良好表征且可分离的配合物的反应性表明，2-氨基烷基金配合物的质子化或烷基化导致溶液和气相中的胺消除，表明金催化烯烃加氢胺化的失败源于非竞争性原型去氧步骤。我们分析了原型去饱和的可能过渡状态，

  DOI：

  10.1002/chem.202200332
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,3,4,5,6-五氟苯乙胺 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到N,N-dimethyl-2-(pentafluorophenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Demonstration of the existence of intermolecular lone pair⋯π interaction between alcoholic oxygen and the C6F5 group in organic solvent

  摘要：

  在CDCl3中，MeOH的氧与C6F5基团之间的分子间相互作用的存在得到了证实。

  DOI：

  10.1039/b908752d

文献信息

• Demonstration of the existence of intermolecular lone pair⋯π interaction between alcoholic oxygen and the C6F5 group in organic solvent
  作者：Toshinobu Korenaga、Taeko Shoji、Kazutaka Onoue、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/b908752d

  日期：——

  The existence of the intermolecular interaction in CDCl3 between oxygen of MeOH and the C6F5 group is demonstrated.

  在CDCl3中，MeOH的氧与C6F5基团之间的分子间相互作用的存在得到了证实。
• 2‐Aminoalkylgold Complexes: The Putative Intermediate in Au‐Catalyzed Hydroamination of Alkenes Does Not Protodemetalate
  作者：Joël Gubler、Mitar Radić、Yannick Stöferle、Peter Chen

  DOI：10.1002/chem.202200332

  日期：2022.7.6

  Au-catalyzed hydroamination proceeds well for alkynes but not alkenes. We report gas-phase binding energies of alkenes and alkynes to a cationic Au center, which indicate that differences in binding are not the origin of the disparate chemical behavior. We further report the synthesis and characterization of 2-aminoalkylgold complexes, which would be the intermediates in a hypothetical Au-catalyzed hydroamination

  Au 催化的氢化胺化对炔烃进行得很好，但对烯烃则不然。我们报告了烯烃和炔烃对阳离子 Au 中心的气相结合能，这表明结合的差异不是不同化学行为的根源。我们进一步报道了 2-氨基烷基金配合物的合成和表征，这将是假设的 Au 催化的苯乙烯加氢胺化的中间体。良好表征且可分离的配合物的反应性表明，2-氨基烷基金配合物的质子化或烷基化导致溶液和气相中的胺消除，表明金催化烯烃加氢胺化的失败源于非竞争性原型去氧步骤。我们分析了原型去饱和的可能过渡状态，