(1R,2R,3S,4S)-1,7,7-trimethyl-3-prop-2-enylselanyl-2-trimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile | 222178-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-1,7,7-trimethyl-3-prop-2-enylselanyl-2-trimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 222178-47-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NOSeSi
• 分子量: 370.469
• InChiKey: JAUHOTLNSCVRFM-YALNPMBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-1,7,7-trimethyl-3-prop-2-enylselanyl-2-trimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磺酰氯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1'R,3'S,4'S,5R)-1',7',7'-trimethyl-3'-(oxan-2-ylmethylselanyl)spiro[1,3-oxazolidine-5,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电甲氧基硒烯化和3-樟脑硒衍生物的环化

  摘要：

  制备了一系列新颖的基于3-樟脑的二硒烯，其在C-2处的取代不同。相应的烯丙基硒化物在几个随后的转化中用作二硒化物部分的保护基。用衍生自樟脑二硒化物的甲醇亚硒基三氟甲磺酸酯可实现烯烃的非对映选择性甲氧基硒烯化，其中2-酮类似物被证明是最有效的。用相应的硒烯基氯化物最有效地进行不饱和醇，羧酸或酰胺的非对映选择性亲电环化反应，该化合物在樟脑残基的C-2处含有一个螺-恶唑烷酮部分。几种产品的绝对构型由还原脱硒法确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01133-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-dicamphor diselenide 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) iodide 作用下， 反应 49.75h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-1,7,7-trimethyl-3-prop-2-enylselanyl-2-trimethylsilyloxybicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电甲氧基硒烯化和3-樟脑硒衍生物的环化

  摘要：

  制备了一系列新颖的基于3-樟脑的二硒烯，其在C-2处的取代不同。相应的烯丙基硒化物在几个随后的转化中用作二硒化物部分的保护基。用衍生自樟脑二硒化物的甲醇亚硒基三氟甲磺酸酯可实现烯烃的非对映选择性甲氧基硒烯化，其中2-酮类似物被证明是最有效的。用相应的硒烯基氯化物最有效地进行不饱和醇，羧酸或酰胺的非对映选择性亲电环化反应，该化合物在樟脑残基的C-2处含有一个螺-恶唑烷酮部分。几种产品的绝对构型由还原脱硒法确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01133-8