(3R,5R)-3,5-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylene-cyclohexanol benzyl ether | 681433-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylene-cyclohexanol benzyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidene-5-phenylmethoxycyclohexyl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 681433-63-6
• 化学式: C₂₆H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 462.82
• InChiKey: NCTYAUYURNSQKV-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylene-cyclohexanol benzyl ether 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (1R,3R)-2-Ethyl-5-{2-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-5-hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidene]-ethylidene}-cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的新衍生物，在C-2处有两个取代基：合成和生物活性。

  摘要：

  为了检查2,2-二取代对19-norvitamin D类似物的生物学活性的影响，制备了新型2,2-二取代-（（20R）-和（20S）-1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物并对其生物学活性进行了研究。所有具有疏水性2α-取代基的合成类似物在与维生素D受体结合和激活基因转录方面都比相应的2β-异构体更具活性。发现2α-甲基-2β-羟基类似物9b具有比天然配体1a显着更高的转录活性（32倍），尽管两者对维生素D受体具有相同的结合亲和力。据我们所知，该类似物是最有效的19-维生素D类似物之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.090
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-(benzyloxy)cyclohexanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 (3R,5R)-3,5-bis-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methylene-cyclohexanol benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3的新衍生物，在C-2处有两个取代基：合成和生物活性。

  摘要：

  为了检查2,2-二取代对19-norvitamin D类似物的生物学活性的影响，制备了新型2,2-二取代-（（20R）-和（20S）-1alpha，25-dihydroxy-19-norvitamin D3类似物并对其生物学活性进行了研究。所有具有疏水性2α-取代基的合成类似物在与维生素D受体结合和激活基因转录方面都比相应的2β-异构体更具活性。发现2α-甲基-2β-羟基类似物9b具有比天然配体1a显着更高的转录活性（32倍），尽管两者对维生素D受体具有相同的结合亲和力。据我们所知，该类似物是最有效的19-维生素D类似物之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.090

文献信息

• 2,2-Di-substituted 1alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin d derivative
  申请人：Yamada Sachiko

  公开号：US20060160779A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  A novel 2,2-di-substituted 19-norvitamin D derivative. It is a compound represented by the general formula (I) wherein R1 and R2 are the same or different and each represents hydroxy and A represents hydrogen, or an unsubstituted linear or branched alkyl.

  一种新型的2,2-二取代的19-去氢维生素D衍生物。它是一种由通式(I)表示的化合物，其中R1和R2相同或不同，每个代表羟基，A代表氢，或未取代的线性或支链烷基。
• 2,2-Di-substituted 1alpha,25-dihydroxy-19-norvitamin D derivative
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US07402688B2

  公开（公告）日：2008-07-22

  A novel 2,2-di-substituted 19-norvitamin D derivative. It is a compound represented by the general formula (I) wherein R1 and R2 are the same or different and each represents hydroxy and A represents hydrogen, or an unsubstituted linear or branched alkyl.

  一种新型的2,2-二取代的19-去氢维生素D衍生物。该化合物由通式(I)表示，其中R1和R2相同或不同，分别表示羟基，A表示氢，或未取代的线性或支链烷基。
• EP1559708
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——