(S)-2-[(E)-3-(1,3,6-Trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acryloylamino]-propionic acid methyl ester | 120664-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(E)-3-(1,3,6-Trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acryloylamino]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(E)-3-(1,3,4-trimethyl-2,6-dioxopyrimidin-5-yl)prop-2-enoyl]amino]propanoate
• CAS: 120664-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅
• 分子量: 309.322
• InChiKey: SLKLRVJCDQYPLZ-CZEYKFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(E)-3-(1,3,6-Trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acryloylamino]-propionic acid methyl ester 以 甲醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-2-[(E)-3-(1,3,6-Trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acryloylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. IV. Synthesis and antitumor activity of pyrimidine-5-carboxamides and(E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)-acrylamides.

  摘要：

  多种吡啶-5-甲酰胺（14、16、18、20 和 21）以及（E）-β-（吡啶-5-基）丙烯酰胺（15、17、19 和 22）作为 sparsomycin 类似物被合成，并通过体外细胞生长抑制试验检测其对小鼠白血病 L5178Y 细胞的抗肿瘤活性。合成方法是使用异丁基氯甲酸酯通过混合酐法将适当的酸（4、6、10 和 12）和氨基酸甲酯（13）缩合。通过水解和 LiBH4 还原，将缩合产物转化为相应的酸和醇衍生物。在 C-5 位带有乙烯键合且末端氨基酸功能团为酯的化合物（15b 和 17b-g）显示出显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2042
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酸,3-(1,2,3,4-四氢-1,3,6-三甲基-2,4-二羰基-5-嘧啶基)-,乙基酯,(E)- 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 甲醇 、 氢氧化钾 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S)-2-[(E)-3-(1,3,6-Trimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl)-acryloylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. IV. Synthesis and antitumor activity of pyrimidine-5-carboxamides and(E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)-acrylamides.

  摘要：

  多种吡啶-5-甲酰胺（14、16、18、20 和 21）以及（E）-β-（吡啶-5-基）丙烯酰胺（15、17、19 和 22）作为 sparsomycin 类似物被合成，并通过体外细胞生长抑制试验检测其对小鼠白血病 L5178Y 细胞的抗肿瘤活性。合成方法是使用异丁基氯甲酸酯通过混合酐法将适当的酸（4、6、10 和 12）和氨基酸甲酯（13）缩合。通过水解和 LiBH4 还原，将缩合产物转化为相应的酸和醇衍生物。在 C-5 位带有乙烯键合且末端氨基酸功能团为酯的化合物（15b 和 17b-g）显示出显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2042

文献信息

• KANATOMO, SHOICHI;WADA, AKIMORI;YOMEI, MASAKATSU;HASE, TETSUKO;NAGAI, SOT+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 6, C. 2042-2049
  作者：KANATOMO, SHOICHI、WADA, AKIMORI、YOMEI, MASAKATSU、HASE, TETSUKO、NAGAI, SOT+

  DOI：——

  日期：——