3-(cyclopropylethynyl)oxazolidin-2-one | 1232977-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(cyclopropylethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Cyclopropylethynyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1232977-08-0
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: MBLWAEXRFFPBHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopropylethynyl)oxazolidin-2-one 在 zinc dibromide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (Z)-3-cyclopropyl-2-(2-oxooxazolidin-3-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  锌催化的 Ynamides 氢氰化和光异构化，E 和 Z 三取代 α-Enamidonitriles 的一般选择性途径

  摘要：

  三取代的 E -2-氨基丙烯腈通过ynamides的直接氢氰化产生。使用热中性无催化剂光异构化可以选择性地获得Z异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.202300120
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(cyclopropylethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Ynamides的正式甲硅烷基甲酰化获得四取代的2-氨基丙烯醛的通用途径

  摘要：

  在本文中，我们报道了第一个 ynamides 的区域选择性和立体选择性甲硅烷基化。该反应对 ynamides 周围的各种官能团具有耐受性。用异氰化物取代 CO 使该反应比标准甲硅烷基化反应更安全、更实用。它总体上代表了对各种四取代 3-甲硅烷基-2-酰胺基丙烯醛衍生物的通用和快速访问。这些新构建块的合成潜力已通过执行几种后功能化进行了评估。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03141

文献信息

• Intermolecular and Selective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles by a Gold-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition
  作者：Paul W. Davies、Alex Cremonesi、Lidia Dumitrescu

  DOI：10.1002/anie.201103563

  日期：2011.9.12

  Oxazole new world: A gold‐catalyzed intermolecular reaction of pyridine‐N‐aminides with ynamides can be used to prepare trisubstituted 1,3‐oxazoles with a variety of functional groups. This formal [3+2] cycloaddition employs robust conjugated N‐ylides as N‐nucleophilic N‐acyl nitrene equivalents for a highly chemoselective and regioselective addition across electron‐rich CC triple bonds.

  恶唑新世界：吡啶-N-氨基化物与乙酰胺的金催化分子间反应可用于制备具有各种官能团的三取代的1,3-恶唑。这种正式的[3 + 2]环加成反应使用了健壮的共轭N-酰亚胺作为N-亲核N-酰基氮烯等效物，可在富电子的CC三键上实现高度化学选择性和区域选择性加成。
• Tandem (2 + 2) Annulation/Retro-4π Electrocyclization/Imino-Nazarov Cyclization Reaction of <i>p</i>-Quinone Methides with Ynamides: Expeditious Construction of Functionalized Aminoindenes
  作者：Ke-Yin Yu、Yu-Hua Deng、Xiao-Min Ge、Xian-Tao An、Peng-Fei Shu、Ye-Xing Cao、Xian-He Zhao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02003

  日期：2021.8.6

  p-quinone methides (p-QMs) with ynamides is described. This cascade reaction features a unique combination of (2 + 2) annulation, retro-4π electrocyclization, and imino-Nazarov cyclization, wherein vinyl p-quinone methides (p-VQMs) as one of the key intermediates have been identified chemically. Significantly, an unusual structural reconstruction of p-QMs involving the cleavage of the C5–C6 bond and

  描述了一种新的对-醌甲基化物 ( p- QMs) 与 ynamides 的串联环化。这种级联反应具有 (2 + 2) 环化、逆 4π 电环化和亚氨基-纳扎罗夫环化的独特组合，其中乙烯基对醌甲基化物 ( p- VQMs) 作为关键中间体之一已被化学鉴定。值得注意的是，涉及 C5-C6 键断裂和 C4-C6 键后期形成的p- QM的不寻常结构重建，导致构建功能化氨基茚的方法学发展。
• N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides
  作者：Vikas Dwivedi、Madala Hari Babu、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5cc06251a

  日期：——

  A palladium catalysed regioselective hydroalkynylation of ynamides for ynenamides is achieved with an N-substitution dependent stereoselectivity switch.

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。
• Visible-Light-Promoted Oxo-Sulfonylation of Ynamides with Sulfonic Acids
  作者：Lu Wang、Chengrong Lu、Yanni Yue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00733

  日期：2019.5.17

  A visible-light-promoted oxo-sulfonylation of ynamides with sulfonic acids is reported, giving rise to a collection of functionalized α-sulfonylated amides in a straightforward manner. The reaction proceeds sequentially through a cascade of electrophilic addition and photoinduced sulfonyl radical-sustained skeleton rearrangement. The high atom economy, mild reaction conditions, and wide substrate scope

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。
• Rapid access to cyclopentadiene derivatives through gold-catalyzed cycloisomerization of ynamides with cyclopropenes by preferential activation of alkenes over alkynes
  作者：Xing Cheng、Lei Zhu、Meijun Lin、Jianxin Chen、Xueliang Huang

  DOI：10.1039/c7cc01368j

  日期：——

  Double bond activation: the current transformation represents a rare example of preferential activation of alkenes over alkynes under gold catalysis.

  双键活化：当前的转化是金催化下烯烃优先活化而不是炔烃的罕见例子。