ethyl (E)-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-dodecenoate | 288612-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-dodecenoate
• 英文别名: ethyl (E)-12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodec-2-enoate
• CAS: 288612-22-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃Si
• 分子量: 356.621
• InChiKey: DUCXZFRSQDZSRA-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-dodecenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-dodecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions

  摘要：

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260812
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 10-(tert-butyldimethylsilanyloxy)decanal 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到ethyl (E)-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-2-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  几何上纯净的烯基，炔基和芳基共轭Z烯烃的简便制备方法：苯甲醛的立体定向合成

  摘要：

  Ni-和Pd催化的2-烯基，2-炔基和2-芳基取代的（1 Z）-1-溴代烯烃与烷基格利雅试剂的交叉偶联反应得到1-烷基取代的（1 Z，3 E）-二烯， （1 Z）-en-3-yne和（1 Z）-2-芳基乙烯，均收率高。当使用（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁作为格氏试剂时，制得共轭Z-烯丙基硅烷。Bombykol（10 E，12 Z）-10,12-hexadecadien-1-ol，一种雌性苔藓性信息素，Bombyx mori，是立体定向合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00271-4

文献信息

• A Facile Preparation of Geometrically Pure Alkenyl, Alkynyl, and Aryl Conjugated Z-Alkenes: Stereospecific Synthesis of Bombykol
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Yoshiyuki Izaki、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00271-4

  日期：2000.5

  Ni- and Pd-catalyzed cross coupling reactions of 2-alkenyl, 2-alkynyl, and 2-aryl substituted (1Z)-1-bromoalkene with alkyl Grignard reagents gave 1-alkyl substituted (1Z,3E)-diene, (1Z)-en-3-yne, and (1Z)-2-arylethene, each in good yield. When (trimethylsilyl)methylmagnesium chloride was used as the Grignard reagent, conjugated Z-allylsilane was produced. Bombykol, (10E,12Z)-10,12-hexadecadien-1-ol

  Ni-和Pd催化的2-烯基，2-炔基和2-芳基取代的（1 Z）-1-溴代烯烃与烷基格利雅试剂的交叉偶联反应得到1-烷基取代的（1 Z，3 E）-二烯， （1 Z）-en-3-yne和（1 Z）-2-芳基乙烯，均收率高。当使用（三甲基甲硅烷基）甲基氯化镁作为格氏试剂时，制得共轭Z-烯丙基硅烷。Bombykol（10 E，12 Z）-10,12-hexadecadien-1-ol，一种雌性苔藓性信息素，Bombyx mori，是立体定向合成的。
• New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuya Sengoku、Tomoya Hamamatsu、Toshiyasu Inuzuka、Masaki Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1260812

  日期：2011.7

  A concise and versatile syntheses of 11-16-membered macrolides and 13-15-membered macrolactams have been achieved using a Tsuji-Trost type reaction. This approach is composed of intramolecular cyclization employing ethyl carbonate with carboxylic acids and catalytic amount of Pd(PPh3)4 to form carbon-heteroatom covalent bonds with no use of stoichiometric reagents.

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。