p-trifluoroacetamidophenyl 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 86203-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-trifluoroacetamidophenyl 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 86203-94-3
• 化学式: C₃₂H₃₇F₃N₄O₁₇
• 分子量: 806.658
• InChiKey: VQTYKAGLNMNFHY-WBBNOYOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  272.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-trifluoroacetamidophenyl 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 生成 p-trifluoroacetamidophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-α-d-吡喃葡萄糖基-的对三氟乙酰氨基苯基糖苷的合成β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖的对三氟乙酰氨基苯基糖苷及其（1→6）-α-连接异构体均与弗氏志贺氏菌O-有关抗原，已经合成。（1→4）-连接的衍生物是由麦芽糖合成的，关键步骤是将戊二醛乙酸酯叠氮化。（1→6）-连接的衍生物是由其组成的单糖，使用卤离子催化的糖苷化过程合成的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90951-0
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranosyl nitrate 在 molecular sieve 、 silver silicate 、 lithium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-trifluoroacetamidophenyl 3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-α-d-吡喃葡萄糖基-的对三氟乙酰氨基苯基糖苷的合成β-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-d-吡喃葡萄糖基-β-d-吡喃葡萄糖的对三氟乙酰氨基苯基糖苷及其（1→6）-α-连接异构体均与弗氏志贺氏菌O-有关抗原，已经合成。（1→4）-连接的衍生物是由麦芽糖合成的，关键步骤是将戊二醛乙酸酯叠氮化。（1→6）-连接的衍生物是由其组成的单糖，使用卤离子催化的糖苷化过程合成的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90951-0