(2S,3R)-(-)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-((p-tolylsulfonyl)oxy)propionate | 124605-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-(-)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-((p-tolylsulfonyl)oxy)propionate
• 英文别名: (2S,3R)-(-)-methyl 3-hydroxy-2-((p-tolylsulfonyl)oxy)3-phenylpropionate；(2S,3R)-(-)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-[(p-tolylsulfonyl)oxy]propionate；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 124605-43-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆S
• 分子量: 350.392
• InChiKey: WFGIWJOBPDRDCC-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(-)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-((p-tolylsulfonyl)oxy)propionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 甲酸甲酯 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.67h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的合成4.通过使用顺式或反式-苯基缩水甘油酸制备新的紫杉醇的新颖，通用的方法

  摘要：

  用（2 R，3 R）-或（2 R，3 S）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10酯化合成多西他赛的新途径描述了-去乙酰基浆果赤霉素III。从这些合成中间体合成了具有新侧链的相关新型紫杉烷类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01108-9
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 在 四氧化锇 、 DHQD-CLB 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R)-(-)-methyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-((p-tolylsulfonyl)oxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  Metal-free ring-opening of epoxides with potassium trifluoroborates

  摘要：

  在三氟乙酸酐存在下，环氧化物与三氟硼酸钾的开环反应在无金属条件下顺利进行。反应具有区域选择性，并产生单一非对映异构体。富电子和贫电子芳基三氟硼酸盐均可被容忍。

  DOI：

  10.1039/c3cc47360k

文献信息

• Synthesis of taxoids 3. A novel and efficient method for preparation of taxoids by employing cis-glycidic acid
  作者：Tetsuo Yamaguchi、Naoyuki Harada、Kunihiko Ozaki、Tomiki Hashiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01124-1

  日期：1998.7

  A novel route for the synthesis of docetaxel (2) using esterification of (2R, 3R)-glycidic acid with 7,10-bis-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-10-deacetylbaccatin III is described. Subsequent stereo- and regio-selective conversion afforded 2 and related novel compounds.

  描述了一种新的合成紫杉醇（2）的路线，该合成路线是使用（2 R，3 R）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10-去乙酰基浆果赤霉素III进行酯化。随后的立体和区域选择性转化得到2种和相关的新化合物。
• An improved synthesis of the taxol side chain and of RP 56976
  作者：Jean Noel Denis、Arlene Correa、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00293a052

  日期：1990.3
• Selective transformations of threo-2,3-dihydroxy esters
  作者：Paul R. Fleming、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00008a051

  日期：1991.4

  Two highly regio- and stereoselective transformation of threo-2,3-dihydroxy esters have been developed. In the first reaction, the alpha-hydroxy group is converted into a sulfonate group (tosylate or nosylate); the alpha-tosylates and alpha-nosylates are then subjected to basic conditions (K2CO3/ROH) to give erythro glycidic esters in high yield. The alpha-nosylates are also suitable electrophiles for azides, giving access to erythro-alpha-azido-beta-hydroxy esters. The second reaction involves conversion of the diol esters to acetoxy bromo esters. The beta-substituent plays a key role in determining the regiochemistry since cases with beta-alkyl substituents afford beta-acetoxy-alpha-bromo esters exclusively, whereas a beta-phenyl substituent directs formation of the alpha-acetoxy-beta-bromo ester. The acetoxy bromo esters can subsequently be converted to the threo glycidic esters (via the bromohydrin esters); selective hydrogenolysis of the bromine substituent can also be achieved.
• DENIS, JEAN-NOEL;CORREA, ARLENE;GREENE, ANDREW E., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1957-1959
  作者：DENIS, JEAN-NOEL、CORREA, ARLENE、GREENE, ANDREW E.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, PAUL R.;SHARPLESS, K. BARRY, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2869-2875
  作者：FLEMING, PAUL R.、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——