methyl (S)-2-chloro-2-{2-[5-fluoro-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)carbonyl]phenylhydrazono}acetate | 866915-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-chloro-2-{2-[5-fluoro-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)carbonyl]phenylhydrazono}acetate
• CAS: 866915-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₇ClFN₃O₃
• 分子量: 353.781
• InChiKey: OHBIOLVBIVQIFZ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-chloro-2-{2-[5-fluoro-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)carbonyl]phenylhydrazono}acetate 在 TEA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到(3aS,3bS)-2-carbomethoxy-10-fluoro-3,3a,3b,4,5,6-hexahydropyrrolo[2,1-c][1,2,3]pyrazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Effective Synthesis of Enantiopure [1,2,3]Triazolo[1,5-a]- and Pyrazolo[1,5-a]-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines by Diastereoselective Intramolecular Azide and Nitrilimine Cycloadditions

  摘要：

  通过完全非对映选择性分子内 1,3-二极环加成反应，合成了对映体纯度极高的新型四环 1,4-苯并二氮杂卓体系。通过 X 射线晶体学确认了产物的绝对立体化学性质，并使用手性 HPLC 确定了对映体的纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869991
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2-nitro-5-fluorophenyl)-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)methanone 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (S)-2-chloro-2-{2-[5-fluoro-(2-vinylpyrrolidin-1-yl)carbonyl]phenylhydrazono}acetate
  参考文献：
  名称：

  Effective Synthesis of Enantiopure [1,2,3]Triazolo[1,5-a]- and Pyrazolo[1,5-a]-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines by Diastereoselective Intramolecular Azide and Nitrilimine Cycloadditions

  摘要：

  通过完全非对映选择性分子内 1,3-二极环加成反应，合成了对映体纯度极高的新型四环 1,4-苯并二氮杂卓体系。通过 X 射线晶体学确认了产物的绝对立体化学性质，并使用手性 HPLC 确定了对映体的纯度。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869991