1-benzyl-7-pentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carbaldehyde dimethyl acetal | 122624-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1-benzyl-7-pentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carbaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-benzyl-6-(dimethoxymethyl)-2-pentyl-2,3,4,5-tetrahydroazepine
• CAS: 122624-14-0
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: NMJHZCXYNAMYDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-pentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carbaldehyde dimethyl acetal 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -70.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.25h， 生成 (2S^*,6R^*)-1-benzyl-2-pentyl-1-azaspiro<5.5>undec-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective ring contraction of heterocyclic enamines: total synthesis of perhydrohistrionicotoxin and its 2,6-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a034
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 1-benzyl-7-pentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carbaldehyde 在 氟磺酸甲酯 作用下， 生成 1-benzyl-7-pentyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-azepine-3-carbaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective ring contraction of heterocyclic enamines: total synthesis of perhydrohistrionicotoxin and its 2,6-epimer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a034