1-nitro-1-phenyl-4-butanol | 145510-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-1-phenyl-4-butanol
• 英文别名: 1-Phenyl-1-nitro-4-butanol；4-Nitro-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 145510-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CYGPYEXZRKVCMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-1-phenyl-4-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  在非氧化条件下生成和捕获烯烃自由基阳离子：通过外模和内模环化形成六元环。

  摘要：

  [反应：参见正文]已证明，由β-（磷酸氧基）烷基自由基的离子断裂产生的烯烃自由基阳离子在6-exo或6-endo模式下被胺有效地亲核捕获，从而导致六元模式氮杂环。烯烃的适当放置能够使自由基环化并置，导致形成吲哚并立啶和1-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/ol026204x
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-nitro-4-phenyl-butyric acid methyl ester 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-nitro-1-phenyl-4-butanol
  参考文献：
  名称：

  在非氧化条件下生成和捕获烯烃自由基阳离子：通过外模和内模环化形成六元环。

  摘要：

  [反应：参见正文]已证明，由β-（磷酸氧基）烷基自由基的离子断裂产生的烯烃自由基阳离子在6-exo或6-endo模式下被胺有效地亲核捕获，从而导致六元模式氮杂环。烯烃的适当放置能够使自由基环化并置，导致形成吲哚并立啶和1-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/ol026204x

文献信息

• Fluorous Dimethyl Sulfide:  A Convenient, Odorless, Recyclable Borane Carrier
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1021/ol026957j

  日期：2002.11.1

  Borane gas and 2-(perfluorooctyl)ethyl methyl sulfide form a solid comprised of an approximately 1:1 mixture (fluorous BMS) of sulfide and the corresponding sulfide-borane. Fluorous BMS permits hydroboration of alkenes in a dichloromethane/perfluorinated hydrocarbon mixture with subsequent recycling of the fluorous sulfide by fluorous extraction. The use of fluorous BMS in the asymmetric reduction

  硼烷气体和2-（全氟辛基）乙基甲基硫化物形成固体，该固体由硫化物和相应的硫化物-硼烷的大约1：1混合物（氟BMS）组成。氟BMS允许烯烃在二氯甲烷/全氟化烃混合物中进行硼氢化，随后通过氟萃取回收氟硫化物。还报道了氟代BMS在通过手性氧杂硼烷催化剂催化的酮的不对称还原中以及在其他官能团的还原中的用途。[反应：看文字]
• Tandem Polar/Radical Crossover Sequences for the Formation of Fused and Bridged Bicyclic Nitrogen Heterocycles Involving Radical Ionic Chain Reactions, and Alkene Radical Cation Intermediates, Performed under Reducing Conditions:  Scope and Limitations
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Santhosh Neelamkavil、Xianhai Huang

  DOI：10.1021/ja035639s

  日期：2003.7.1

  anion contact ion pairs which are trapped intramolecularly in a tandem polar/radical crossover sequence involving radical ionic chain reactions by allylic and propargylic amines. The substitution pattern of the alkene radical cation dictates the cyclization mode, and this may be engineered to form fused ring systems by an initial exo-mode nucleophilic cyclization or bridged bicyclic systems when the nucleophilic

  经证明，β-硝基醇的磷酸化形式在回流时暴露于苯中的三丁基氢化锡和 AIBN 时提供了进入 β-（磷酸酯氧基）烷基的极好方法。然后这些自由基经历磷酸基团的异裂裂解以产生烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子接触离子对，它们在串联极性/自由基交叉序列中被分子内捕获，涉及烯丙胺和炔丙胺的自由基离子链反应。烯烃自由基阳离子的取代模式决定了环化模式，当亲核攻击发生在内模式时，这可以设计为通过初始外型亲核环化或桥连双环系统形成稠环系统。
• [EN] METHOD OF HYDROBORATING ALCOHOLS AND REDUCING FUNCTIONAL GROUPS USING A RECYCLABLE FLUOROUS BORANE-SULFIDE<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROBORATION D'ALCOOLS ET DE REDUCTION DE GROUPES FONCTIONNELS AU MOYEN D'UN BORANE-SULFURE FLUORE RECYCLABLE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2004011472A3

  公开（公告）日：2004-07-08
• Synthesis of alkyl nitronates via Mitsunobu condensation
  作者：J.R. Falck、Jurong Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61760-4

  日期：1992.11

  Nitroalkanes bearing electron-withdrawing or unsaturated substituents at the alpha-carbon experience exclusive intra- and intermolecular 0-alkylation by alcohols under Mitsunobu condensation conditions furnishing good to excellent yields of alkyl nitronates; in contrast, 1-phenylsulphonyl-1-nitro-3-propanol affords mainly the corresponding cyclopropane.
• 4,5,6H-oxazine-1,2 N-oxides in the 1,3-cycloaddition reaction
  作者：I. E. Chlenov、V. I. Khudak、L. N. Kolymagina、N. S. Morozova、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00996519

  日期：1970.8