1-nitro-1-phenyl-4-butanol | 145510-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-1-phenyl-4-butanol
• 英文别名: 1-Phenyl-1-nitro-4-butanol；4-Nitro-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 145510-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: CYGPYEXZRKVCMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-1-phenyl-4-butanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-phenyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  在非氧化条件下生成和捕获烯烃自由基阳离子：通过外模和内模环化形成六元环。

  摘要：

  [反应：参见正文]已证明，由β-（磷酸氧基）烷基自由基的离子断裂产生的烯烃自由基阳离子在6-exo或6-endo模式下被胺有效地亲核捕获，从而导致六元模式氮杂环。烯烃的适当放置能够使自由基环化并置，导致形成吲哚并立啶和1-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/ol026204x
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-nitro-4-phenyl-butyric acid methyl ester 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-nitro-1-phenyl-4-butanol
  参考文献：
  名称：

  在非氧化条件下生成和捕获烯烃自由基阳离子：通过外模和内模环化形成六元环。

  摘要：

  [反应：参见正文]已证明，由β-（磷酸氧基）烷基自由基的离子断裂产生的烯烃自由基阳离子在6-exo或6-endo模式下被胺有效地亲核捕获，从而导致六元模式氮杂环。烯烃的适当放置能够使自由基环化并置，导致形成吲哚并立啶和1-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/ol026204x

文献信息

• Generation and Trapping of Alkene Radical Cations under Nonoxidizing Conditions:  Formation of Six-Membered Rings by <i>E</i><i>xo</i>- and <i>E</i><i>ndo</i>-Mode Cyclizations
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1021/ol026204x

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] It is demonstrated that alkene radical cations generated by the radical ionic fragmentation of beta-(phosphatoxy)alkyl radicals undergo efficient nucleophilic capture by amines in either the 6-exo or 6-endo modes, leading to six-membered nitrogen heterocycles. Suitable placement of an alkene enables the juxtaposition of a radical cyclization resulting in the formation of both the

  [反应：参见正文]已证明，由β-（磷酸氧基）烷基自由基的离子断裂产生的烯烃自由基阳离子在6-exo或6-endo模式下被胺有效地亲核捕获，从而导致六元模式氮杂环。烯烃的适当放置能够使自由基环化并置，导致形成吲哚并立啶和1-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。
• [EN] METHOD OF HYDROBORATING ALCOHOLS AND REDUCING FUNCTIONAL GROUPS USING A RECYCLABLE FLUOROUS BORANE-SULFIDE<br/>[FR] PROCEDE D'HYDROBORATION D'ALCOOLS ET DE REDUCTION DE GROUPES FONCTIONNELS AU MOYEN D'UN BORANE-SULFURE FLUORE RECYCLABLE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2004011472A3

  公开（公告）日：2004-07-08
• Synthesis of alkyl nitronates via Mitsunobu condensation
  作者：J.R. Falck、Jurong Yu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61760-4

  日期：1992.11

  Nitroalkanes bearing electron-withdrawing or unsaturated substituents at the alpha-carbon experience exclusive intra- and intermolecular 0-alkylation by alcohols under Mitsunobu condensation conditions furnishing good to excellent yields of alkyl nitronates; in contrast, 1-phenylsulphonyl-1-nitro-3-propanol affords mainly the corresponding cyclopropane.
• 4,5,6H-oxazine-1,2 N-oxides in the 1,3-cycloaddition reaction
  作者：I. E. Chlenov、V. I. Khudak、L. N. Kolymagina、N. S. Morozova、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00996519

  日期：1970.8
• Fluorous Dimethyl Sulfide:  A Convenient, Odorless, Recyclable Borane Carrier
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1021/ol026957j

  日期：2002.11.1

  Borane gas and 2-(perfluorooctyl)ethyl methyl sulfide form a solid comprised of an approximately 1:1 mixture (fluorous BMS) of sulfide and the corresponding sulfide-borane. Fluorous BMS permits hydroboration of alkenes in a dichloromethane/perfluorinated hydrocarbon mixture with subsequent recycling of the fluorous sulfide by fluorous extraction. The use of fluorous BMS in the asymmetric reduction

  硼烷气体和2-（全氟辛基）乙基甲基硫化物形成固体，该固体由硫化物和相应的硫化物-硼烷的大约1：1混合物（氟BMS）组成。氟BMS允许烯烃在二氯甲烷/全氟化烃混合物中进行硼氢化，随后通过氟萃取回收氟硫化物。还报道了氟代BMS在通过手性氧杂硼烷催化剂催化的酮的不对称还原中以及在其他官能团的还原中的用途。[反应：看文字]