(S)-2-Amino-4-methyl-N-(1-(2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)pentanamide, AldrichCPR | 1309885-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-methyl-N-(1-(2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)pentanamide, AldrichCPR
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-methyl-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]pentanamide
• CAS: 1309885-63-9
• 化学式: C₁₇H₃₁N₅O
• 分子量: 321.466
• InChiKey: XTAYXDLVUGSVPW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-4-methyl-N-(1-(2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)pentanamide, AldrichCPR 、 3,5-二氟苯乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]-4-methyl-N-[1-(2-methyl-1-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl)imidazol-4-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethyl-2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-imidazol-4-ylamine 在 O-(1,2-dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-4-methyl-N-(1-(2-methyl-1-(pyrrolidin-1-yl)propan-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)pentanamide, AldrichCPR
  参考文献：
  名称：

  二酰胺氨基咪唑：一系列新型的γ-分泌酶抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  描述了衍生自DAPT修饰的一系列新型二取代咪唑的合成及其构效关系（SAR）。随后的优化导致鉴定出一系列高效抑制剂，这些抑制剂在咪唑侧链中包含β-胺，可导致豚鼠体内血浆和大脑Aβ大量降低。研究了化合物10h的Aβ减少与B细胞群变化之间的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.117