(Z)-6-fluoro-3-n-pentylidenephthalide | 1283669-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (Z)-6-fluoro-3-n-pentylidenephthalide
• CAS: 1283669-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₃FO₂
• 分子量: 220.243
• InChiKey: SDVICLWDQCJYQZ-XGICHPGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-(hex-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到3-butyl-7-fluoro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下NHC催化的2-炔基苯甲醛的氧化环化反应：O-杂环的合成

  摘要：

  已开发出具有NHC催化，带有未活化炔烃部分的邻炔基苯甲醛作为内部亲电子试剂的区域和立体选择性氧化环化反应，以提供邻苯二甲酸酯和异香豆素。单一的有机催化系统通过高效的双重活化，以原子经济的方式使两个连续的C-O键形成成为可能。在我们新开发的试剂系统下，空气中的分子氧可以用作氧原子的来源，用于将醛氧化为相应的苯甲酸。

  DOI：

  10.1021/ol200481u