10-tridecyn-1-ol | 69222-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 10-tridecyn-1-ol
• 英文别名: tridec-10-yn-1-ol；10-Tridecin-1-ol
• CAS: 69222-02-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: VCJCYGBZLBFNPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-tridecyn-1-ol 在 sodium hydroxide 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 chloroamine-T 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Prem C.; Knapp, Furn F.; Kabalka, George W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 在 盐酸 、 Li⁽¹⁺⁾*H₂N^(1-)*H₃N 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 10-tridecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Prem C.; Knapp, Furn F.; Kabalka, George W., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 49 - 58

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (Z)-14-Heptadecen-4-olide and (Z)-11-Pentadecen-4-olide, Sex Pheromone Analogues of Ostrinia nubilalis and Cydia molesta
  作者：Michal Hoskovec、David Šaman、Bohumír Koutek

  DOI：10.1135/cccc19941211

  日期：——

  The key step in the preparation of racemic (Z)-14-heptadecen-4-olide (VIa) and (Z)-11-pentadecen-4-olide (VIb), sex pheromone analogues of Ostrinia nubilalis and Cydia molesta, was efficient cross-coupling reaction of 3-methoxycarbonylpropanoyl chloride with corresponding (Z)-alkenylmagnesium bromides. The methyl 4-oxo-(Z)-14-heptadecenoate (Va) and methyl 4-oxo-(Z)-11-pentadecenoate (Vb) prepared in this way were converted by one-pot reaction using sodium borohydride in an ethanolic solution to the required (Z)-alken-4-olides (VIa, VIb).

  在制备(Z)-14-庚烯-4-酮内酯(VIa)和(Z)-11-戊烯-4-酮内酯(VIb)，即玉米螟和桃小食蛾的性信息素类似物的关键步骤是3-甲氧羰基丙酰氯与相应的(Z)-烯基溴化镁的高效交叉偶联反应。通过这种方法制备的甲基4-氧代-(Z)-14-庚烯酸酯(Va)和甲基4-氧代-(Z)-11-戊烯酸酯(Vb)通过乙醇溶液中的硼氢化钠的一锅法反应转化为所需的(Z)-烯-4-酮内酯(VIa, VIb)。