2-(2-cyclopentylideneethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1884349-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(2-cyclopentylideneethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1884349-93-2
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂
• 分子量: 222.135
• InChiKey: ZVIXFDGIVKPCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-(2-cyclopentylideneethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 phenyl(1-vinylcyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一锅交叉复分解/烯丙基化反应：三组分偶联，用于合成功能化的均烯丙基醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020301)41:5<807::aid-anie807>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 copper diacetate 、 异丙醇 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-cyclopentylideneethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  经由炔丙基醇的铜的高选择性铜催化的硼氢化合成乙烯基，烯丙基和2-硼烷基烯丙基硼酸酯

  摘要：

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03294

文献信息

• Copper-catalyzed acyltrifluoromethylation of alkenes: rapid access to trifluoroethyl indanones and related compounds
  作者：Zhicheng Liu、Yihui Bai、Jian Zhang、Yongqi Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c7cc02537h

  日期：——

  Copper-catalyzed acyltrifluoromethylation of alkenes is described, affording trifluoroethyl indanones and related cyclic ketones in promising yields with excellent diastereoselectivity.

  烯烃的铜催化酰基三氟甲基化反应被描述，产生三氟乙基茚酮和相关的环状酮，收率可观且立体选择性优异。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Borylation of Allylic C–H Bonds in Alkenes
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Simon G. Rachor、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03296

  日期：2017.12.15

  palladium pincer complex-catalyzed allylic C–H borylation of alkenes. The transformation exhibits high regio- and stereoselectivity with a variety of linear alkenes. A synthetically useful feature of this allylic C–H borylation method is that all allyl-Bpin products can be isolated in usually high yields. Preliminary mechanistic studies indicate that this C–H borylation reaction proceeds via Pd(IV) pincer

  该交流描述了一种有效的钯夹钳络合物催化烯烃的烯丙基CH硼化。该转化对多种直链烯烃表现出高的区域选择性和立体选择性。这种烯丙基CH硼化方法的合成有用特性是，通常可以高收率分离出所有烯丙基-Bpin产物。初步的机理研究表明，这种C–H硼酸酯化反应是通过Pd（IV）夹杂物复杂的中间体进行的。