O²-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl) 1-(N-methylethanolamino)diazen-1-ium-1,2-diolate | 1434556-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O²-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl) 1-(N-methylethanolamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: (5-fluoro-2,4-dinitrophenoxy)imino-[2-hydroxyethyl(methyl)amino]-oxidoazanium
• CAS: 1434556-58-7
• 化学式: C₉H₁₀FN₅O₇
• 分子量: 319.206
• InChiKey: WNRFQLNAXIJAQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  157.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl) 1-(N-methylethanolamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O²-(2,4-dinitro-5-{2-[2-cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oyl]-oxoethylamino}phenyl)-1-{N-methyl-2-[2-(S)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl propionyl-1-oxo]ethylamino}diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成由2-氰基-3,12-二氧代油菜-9-二烯-28-油酸和O 2-（2,4-二硝基苯基）二氮杂二烯二醇盐合成的新杂种，用于干预耐药性肺癌

  摘要：

  要搜索新药物耐药性肺癌的干预，一系列杂交的4 - 15从2-氰基-3,12- dioxooleana -9-二烯-28-酸（CDDO）和Ö 2 - （2，设计，合成和生物评价了4-二硝基苯基）重氮二醇酯。最活跃的化合物7产生相对高含量的一氧化氮（NO）和反应性氧物质（ROS）的耐药性肺癌A549 /紫杉醇的细胞过表达谷胱甘肽S-转移酶的π（GST π），和显著抑制细胞的增殖（IC 50  = 0.349±0.051μM），优于阳性对照CDDO-Me，JS-K和紫杉醇。抑制活性7可能是由NO清除剂，清除剂ROS或GST被衰减π抑制剂。此外，有7种药物比CDDO-Me或JS-K更能抑制A549 / Taxol细胞中Lon蛋白酶的表达以及诱导的细胞凋亡和周期停滞。在一起，我们的发现表明7值得进一步研究对耐药性肺癌的干预。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.062
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氟-2,4-二硝基苯 、 1-hydroxy-[3-(2-hydroxyethyl)-3-methyl]-1-triazene 2-oxide sodium salt 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 O²-(2,4-dinitro-5-fluorophenyl) 1-(N-methylethanolamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成由2-氰基-3,12-二氧代油菜-9-二烯-28-油酸和O 2-（2,4-二硝基苯基）二氮杂二烯二醇盐合成的新杂种，用于干预耐药性肺癌

  摘要：

  要搜索新药物耐药性肺癌的干预，一系列杂交的4 - 15从2-氰基-3,12- dioxooleana -9-二烯-28-酸（CDDO）和Ö 2 - （2，设计，合成和生物评价了4-二硝基苯基）重氮二醇酯。最活跃的化合物7产生相对高含量的一氧化氮（NO）和反应性氧物质（ROS）的耐药性肺癌A549 /紫杉醇的细胞过表达谷胱甘肽S-转移酶的π（GST π），和显著抑制细胞的增殖（IC 50  = 0.349±0.051μM），优于阳性对照CDDO-Me，JS-K和紫杉醇。抑制活性7可能是由NO清除剂，清除剂ROS或GST被衰减π抑制剂。此外，有7种药物比CDDO-Me或JS-K更能抑制A549 / Taxol细胞中Lon蛋白酶的表达以及诱导的细胞凋亡和周期停滞。在一起，我们的发现表明7值得进一步研究对耐药性肺癌的干预。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.062

文献信息

• Hybrid Molecule from <i>O</i>²-(2,4-Dinitrophenyl)diazeniumdiolate and Oleanolic Acid: A Glutathione <i>S</i>-Transferase π-Activated Nitric Oxide Prodrug with Selective Anti-Human Hepatocellular Carcinoma Activity and Improved Stability
  作者：Junjie Fu、Ling Liu、Zhangjian Huang、Yisheng Lai、Hui Ji、Sixun Peng、Jide Tian、Yihua Zhang

  DOI：10.1021/jm400393u

  日期：2013.6.13

  A series of hybrids from O2-(2,4-dinitrophenyl)diazeniumdiolate and oleanolic acid (OA) were designed, synthesized, and biologically evaluated as novel nitric oxide (NO)-releasing prodrugs that could be activated by glutathione S-transferase π (GSTπ) overexpressed in a number of cancer cells. It was discovered that the most active compound, 21, released high levels of NO selectively in HCC cells but

  设计，合成并合成了O 2-（2,4-二硝基苯基）二氮杂二烯二醇盐和齐墩果酸（OA）的一系列杂种，并将其作为可被谷胱甘肽S-转移酶π激活的新型释放一氧化氮（NO）的前药进行了生物学评估。（GSTπ）在许多癌细胞中过表达。发现活性最高的化合物21在HCC细胞中选择性释放高水平的NO，而在正常细胞中则不释放，并且在体外表现出有效的抗增殖活性以及体内显着的肿瘤延缓作用。与报道的GSTπ活化的前药JS-K和PABA / NO相比，在不存在GSTπ的情况下21显示出显着改善的稳定性。重要的是，分解21在谷胱甘肽S-转移酶存在下发生，比谷胱甘肽S-转移酶α有效得多。此外，21通过诱导细胞周期停滞在G2 / M期，激活线粒体介导的途径和MAPK途径，并增强ROS的细胞内产生，从而诱导HepG2细胞凋亡。
• Identification of nitric oxide-releasing derivatives of oleanolic acid as potential anti-colon cancer agents
  作者：Junjie Fu、Yu Zou、Zhangjian Huang、Chang Yan、Qimeng Zhou、Huibin Zhang、Yisheng Lai、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c5ra00270b

  日期：——

  NO-releasing hybrid6regulates colon cancer-related signaling pathways, exhibiting potent anti-colon cancer activityin vitroandin vivo.

  NO释放杂交物6调节结肠癌相关信号通路，在体外和体内展现出强大的抗结肠癌活性。
• Novel Nitric Oxide Donor–Azole Conjugation Strategy for Efficient Treatment of <i>Cryptococcus neoformans</i> Infections
  作者：Fangfang Wang、Jianbing Wu、Mingke Yuan、Zhengsheng Yan、Xin Liu、Wang Li、Yihua Zhang、Chunquan Sheng、Na Liu、Zhangjian Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01308

  日期：2023.10.26