1-[(1S,3S,6S)-6-tert-butyl-5-methoxy-6-methyl-8-oxo-7oxa-4-azaspiro[2.5]oct-4-en-1-ylmethyl]-3-phenyl-1-(trifluoroacetyl)urea | 565237-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1S,3S,6S)-6-tert-butyl-5-methoxy-6-methyl-8-oxo-7oxa-4-azaspiro[2.5]oct-4-en-1-ylmethyl]-3-phenyl-1-(trifluoroacetyl)urea
• 英文别名: N-[[(2S,3S,6S)-6-tert-butyl-5-methoxy-6-methyl-8-oxo-7-oxa-4-azaspiro[2.5]oct-4-en-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-(phenylcarbamoyl)acetamide
• CAS: 565237-73-2
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃N₃O₅
• 分子量: 469.461
• InChiKey: XAJGQHCUCCWEGI-DYXDTQHNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S,3S,6S)-6-tert-butyl-5-methoxy-6-methyl-8-oxo-7oxa-4-azaspiro[2.5]oct-4-en-1-ylmethyl]-3-phenyl-1-(trifluoroacetyl)urea 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 188.0h， 以24%的产率得到(1S,2S)-1-amino-2-(aminomethyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-叔丁基-5-甲氧基-6-甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-one 作为新的手性甘氨酸等价物的不对称合成：制备对映异构纯的 α-叔和 α -季α-氨基酸

  摘要：

  手性恶嗪酮 2 已被开发为一种新的手性甘氨酸等价物，用于单取代和双取代 α-氨基酸的不对称合成。它衍生自作为手性助剂的 α-羟基羧酸 1，并且通过外消旋化合物 (RS)-1 的光学拆分很容易以对映体纯形式获得。对于烷基化反应，2 用 sBuLi 或磷腈碱去质子化。随后用卤代烷处理产生单取代化合物 13/14a-c、e、f、(ent)-13d、(ent)-14d，而第二个烷基化步骤，通过相应的烯醇化物，提供双取代化合物 17/18a- d. 两个烷基化步骤都以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 99% de）进行，甚至可以使用反应性较低的亲电子试剂，如异丙基碘。在该反应中获得的结果支持这样的假设，即 2 的烯醇化物以及 2 的单取代衍生物的烯醇化物形成聚集体的倾向较小，从而阻碍了与其他含氧量较高的系统的烷基化反应。从 2 的单取代和双取代衍生物的主要非对映异构体中，通过恶嗪酮环的水解裂解，以高对映体纯度获得相应的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390179
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-tert-butyl-6-methylmorpholine-2,5-dione 在 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 1-[(1S,3S,6S)-6-tert-butyl-5-methoxy-6-methyl-8-oxo-7oxa-4-azaspiro[2.5]oct-4-en-1-ylmethyl]-3-phenyl-1-(trifluoroacetyl)urea
  参考文献：
  名称：

  6-叔丁基-5-甲氧基-6-甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-one 作为新的手性甘氨酸等价物的不对称合成：制备对映异构纯的 α-叔和 α -季α-氨基酸

  摘要：

  手性恶嗪酮 2 已被开发为一种新的手性甘氨酸等价物，用于单取代和双取代 α-氨基酸的不对称合成。它衍生自作为手性助剂的 α-羟基羧酸 1，并且通过外消旋化合物 (RS)-1 的光学拆分很容易以对映体纯形式获得。对于烷基化反应，2 用 sBuLi 或磷腈碱去质子化。随后用卤代烷处理产生单取代化合物 13/14a-c、e、f、(ent)-13d、(ent)-14d，而第二个烷基化步骤，通过相应的烯醇化物，提供双取代化合物 17/18a- d. 两个烷基化步骤都以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 99% de）进行，甚至可以使用反应性较低的亲电子试剂，如异丙基碘。在该反应中获得的结果支持这样的假设，即 2 的烯醇化物以及 2 的单取代衍生物的烯醇化物形成聚集体的倾向较小，从而阻碍了与其他含氧量较高的系统的烷基化反应。从 2 的单取代和双取代衍生物的主要非对映异构体中，通过恶嗪酮环的水解裂解，以高对映体纯度获得相应的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390179