2-(2-iodophenyl)-1H-indole | 92060-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodophenyl)-1H-indole
• CAS: 92060-18-9
• 化学式: C₁₄H₁₀IN
• 分子量: 319.145
• InChiKey: PMTZZWCNXSOXIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-2-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化反应合成菲和多环杂芳烃。

  摘要：

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200400220
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(2-iodophenyl)ethylidene]-2-phenylhydrazine 在 polyphosphoric acid 作用下， 以480 mg的产率得到2-(2-iodophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过相转移催化对 2-芳基吲哚进行硝基选择性动态动力学拆分

  摘要：

  本研究提出了由取代的金鸡铵盐作为相转移催化剂催化的 2-芳基吲哚的对转选择性烷基化。在优化的反应条件下，采用多种底物，得到具有高对映选择性的产物。芳环上邻硝基的存在对于高对位选择性至关重要，因为它有利于催化剂和底物之间的良好相互作用。对映选择性的起源揭示了对映体有利的 π-π 相互作用和对不需要的对映体不利的空间张力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03933

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective<i>Ortho</i>C−H Olefination of 2-Arylindoles via NH-Indole-Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Qingshuai Han、Xiemin Guo、Ziyuan Tang、Lv Su、Zizhu Yao、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang、Qiufeng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201701381

  日期：2018.3.1

  oxidative olefination of indole at C‐2, C‐3, C‐4 and C‐7 positions was well addressed. We report here a rhodium‐catalyzed NH‐indole‐directed ortho C−H bond olefination of 2‐arylindoles. This cross‐dehydrogenative‐coupling proved to be broad in substrate scope, tolerating a variety of functional groups. The synthesis of 6H‐isoindolo[2,1‐α]indoles via rhodium‐catalyzed ortho C−H olefination and subsequent

  在过去的几十年中，吲哚在C-2，C-3，C-4和C-7位置的CH氧化烯化反应得到了很好的解决。我们在这里报告了2-芳基吲哚的铑催化的NH-吲哚定向的邻羟基键合烯烃化反应。事实证明，这种交叉脱氢偶联具有广泛的底物范围，可以耐受各种官能团。还展示了通过铑催化的邻位CH烯烃聚合反应和随后的2-芳基吲哚的分子内氮杂-Michael反应合成6 H-异吲哚并[2,1-α]吲哚的过程。
• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of 1<i>H</i>-Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazoline Derivatives
  作者：Hao Zhang、Yibao Jin、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1002/ejoc.201200953

  日期：2012.12

  A simple, efficient and practical approach to 1H-indolo[1,2-c]quinazoline derivatives has been developed that uses inexpensive and readily-available catalyst and substrates. The method should provide a new strategy for N-fused heterocycles and will show wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.

  已经开发了一种简单、有效和实用的 1H-吲哚[1,2-c] 喹唑啉衍生物方法，该方法使用廉价且易于获得的催化剂和底物。该方法将为N-稠合杂环提供一种新的策略，并将在有机化学和药物化学中显示出广泛的应用。
• Copper-Catalyzed Three-Component Reaction for Regioselective Aryl- and Heteroarylselenation of Indoles using Selenium Powder
  作者：Dongping Luo、Ge Wu、Hang Yang、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00229

  日期：2016.6.3

  heteroarylselenation of indoles employing selenium powder has been developed. The advantages of this chemistry involve the use of cheap selenating reagents, tolerance of a variety of functional groups, and practicality. In addition, this protocol has been further elaborated in an intramolecular phenylselenation of a (hetero) aryl C–H bond to construct an important motif of benzoselenopheno[3,2-b]indole. A preliminary

  开发了一种新型高效的硒粉在铜上催化吲哚的C 3芳基和杂芳基硒化反应。这种化学方法的优点包括使用廉价的硒化试剂，对各种官能团的耐受性和实用性。此外，该协议在（杂）芳基CH键的分子内苯基硒化反应中得到了进一步的完善，以构建苯并硒基苯并[3,2- b]的重要基序。]吲哚。初步的机理研究表明，该反应从芳基碘化物和硒之间的厄尔曼型硒化反应开始，然后与吲哚发生氧化交叉偶联。该方法的效用已在有效的克级合成中得到了证明，并在微管蛋白聚合抑制剂的合成中得到了应用。
• Synthesis of dibenzo[a,c]carbazoles from 2-(2-halophenyl)-indoles and iodobenzenes via palladium-catalyzed dual C–H functionalization
  作者：Lijun Wu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c7ob01638g

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed strategy for the synthesis of dibenzo[a,c]carbazole derivatives has been developed. In the presence of Pd(OAc)2, 2-(2-halophenyl)-indoles and iodobenzenes proceeded smoothly to obtain the corresponding dibenzo[a,c]carbazoles in moderate to good yields. This methodology constructs two new C–C bonds via a palladium-catalyzed dual C–H functionalization.

  已经开发了一种有效的钯催化合成二苯并[ a，c ]咔唑衍生物的策略。在Pd（OAc）2的存在下，2-（2-卤代苯基）-吲哚和碘苯平稳地进行反应，以中等至良好的收率获得了相应的二苯并[ a，c ]咔唑。该方法通过钯催化的双重CH-H官能化构建了两个新的CC键。