H-Asp(OtBu)-NHPr | 1197840-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Asp(OtBu)-NHPr
• CAS: 1197840-72-4
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: DFFRAZORLSHFEE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Asp(OtBu)-NHPr 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在温和碱性条件下对 N 保护肽中苄氧羰基 (Z) 基团不稳定性的机理洞察

  摘要：

  苄氧羰基 (Z) 保护基团在室温温和碱性条件下出乎意料的不稳定可通过基于嵌合辅助的机制来解释。发现邻酰胺基团稳定了在氢氧化物与 Z 基团的羰基亲核加成后形成的四面体中间体。这种效应在 N 保护的三肽和四肽中起作用，但 Z 保护的二肽在相同条件下是稳定的，因为邻位酰胺 NH 通过与末端羧酸根部分的分子内 H 键合而被阻断。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400154
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸4-叔丁酯1-(N-琥珀酰亚胺)酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 H-Asp(OtBu)-NHPr
  参考文献：
  名称：

  在温和碱性条件下对 N 保护肽中苄氧羰基 (Z) 基团不稳定性的机理洞察

  摘要：

  苄氧羰基 (Z) 保护基团在室温温和碱性条件下出乎意料的不稳定可通过基于嵌合辅助的机制来解释。发现邻酰胺基团稳定了在氢氧化物与 Z 基团的羰基亲核加成后形成的四面体中间体。这种效应在 N 保护的三肽和四肽中起作用，但 Z 保护的二肽在相同条件下是稳定的，因为邻位酰胺 NH 通过与末端羧酸根部分的分子内 H 键合而被阻断。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400154

文献信息

• Tripeptides of the Type H-D-Pro-Pro-Xaa-NH₂as Catalysts for Asymmetric 1,4-Addition Reactions: Structural Requirements for High Catalytic Efficiency
  作者：Markus Wiesner、Markus Neuburger、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/chem.200901021

  日期：2009.10.5

  functional requirements within the asymmetric peptidic catalyst H‐D‐Pro‐Pro‐Asp‐NH2 led to the development of the closely related peptide H‐D‐Pro‐Pro‐Glu‐NH2 as an even more efficient catalyst for asymmetric conjugate addition reactions of aldehydes to nitroolefins. In the presence of as little as 1 mol % of H‐D‐Pro‐Pro‐Glu‐NH2, a broad range of aldehydes and nitroolefins react readily with each other. The resulting

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• Tetrapeptidic Molecular Hydrogels: Self-assembly and Co-aggregation with Amyloid Fragment Aβ1-40
  作者：Marta Tena-Solsona、Juan F. Miravet、Beatriu Escuder

  DOI：10.1002/chem.201302651

  日期：2014.1.20

  A new family of isomeric tetrapeptides containing aromatic and polar amino acid residues that are able to form molecular hydrogels following a smooth change in pH is described. The hydrogels have been studied by spectroscopic and microscopic techniques showing that the peptide primary sequence has an enormous influence on the self‐assembly process. In particular, the formation of extended hydrophobic

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