2,2’,2’’-(10-(3-aminopropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid | 120041-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2’,2’’-(10-(3-aminopropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
• 英文别名: 2,2',2''-(10-(3-aminopropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid；2-[4-(3-Aminopropyl)-7,10-bis(carboxymethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 120041-06-7
• 化学式: C₁₇H₃₃N₅O₆
• 分子量: 403.479
• InChiKey: IAEHIHMYWXBBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,2’,2’’-(10-(3-aminopropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid 在 盐酸 、 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2,2',2''-(10-(3-(bis(phosphonomethyl)amino)propyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  钙诱导的聚集体对含氨基双（亚甲基膦酸酯）的潜在MRI造影剂的敏感性的影响

  摘要：

  合成了一类新型的1,4,7,10-四氮杂十二烷-1,4,7-三（亚甲基羧酸）（DO3A）基镧系配合物，其对Ca 2+具有弛豫响应，并对其理化性质进行了研究。已经研究了四个含有用于Ca 2+螯合的烷基-氨基双（亚甲基膦酸酯）侧链的大环配体（对于L 1，L 2，L 3和L 4，烷基分别为丙基，丁基，戊基和己基）。添加Ca 2+时，其Gd 3+的r 1弛豫性最好的化合物GdL 3和GdL 4的配合物降低了初始值的61％。配合物的弛豫度与浓度有关（随浓度的增加而降低）。对Y 3+类似物的扩散NMR研究表明，在较高浓度下会形成附聚物。在Ca 2+存在下，聚集变得更加重要。EuL 1和EuL 4的31 P NMR实验表明膦酸酯与Ln 3+的配位对于具有丙基链的配体，没有观察到膦酸酯配位。电位滴定产生Gd 3+配合物的质子化常数。所有复合物的log K H1值在6.12和7.11之间，而log K H2值在4

  DOI：

  10.1021/ic1024235
• 作为产物：
  描述：

  tri-tert-butyl 2,2’,2’’-(10-(3-aminopropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7- triyl)triacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到2,2’,2’’-(10-(3-aminopropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  镧系 DO3A 复合物承载肽底物：肽侧链对金属配位和弛豫性的影响

  摘要：

  合成了两种通过丙基酰胺接头与尿激酶 (L3) 和 caspase-3 (L4) 底物缀合的 DO3A 型配体，并研究了它们的镧系元素 (III) (Ln 3+ ) 复合物。还制备了不含肽底物的模型化合物（L2）和模拟酶裂解后状态的胺衍生物配体（L1）。在钆 (III) (Gd 3+ ) 配合物上记录的质子核磁弛豫色散 (NMRD) 分布，并通过对 Eu 3+类似物的发光寿命测量来评估水合数，使我们能够表征螯合物。这些数据表明肽侧链的潜在供体基团（羧酸盐、胺）干扰金属配位，导致非水合的 LnL3 和 LnL4 复合物。然而，由于强亲水性肽链产生的重要第二球贡献，GdL3 和 GdL4 保留了相对较高的弛豫率。胺衍生物 EuL1 和 NdL1 螯合物检测到较弱的 PARACEST 效应。不幸的是，GdL3 和 GdL4 复合物没有被酶显着转化。这些复合物缺乏酶促识别可能是由于肽侧链的供体基团参与金属配位所致。

  DOI：

  10.3390/molecules26082176

文献信息

• Substituted 1,4,7-triscarboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclo-dodecane and analogs
  申请人：BRACCO INTERNATIONAL B.V.

  公开号：EP0292689B1

  公开（公告）日：1996-07-31
• US4885363A
  申请人：——

  公开号：US4885363A

  公开（公告）日：1989-12-05
• US5474756A
  申请人：——

  公开号：US5474756A

  公开（公告）日：1995-12-12
• US5674470A
  申请人：——

  公开号：US5674470A

  公开（公告）日：1997-10-07
• US5846519A
  申请人：——

  公开号：US5846519A

  公开（公告）日：1998-12-08