2-Ethoxycarbonyl-5-<2-ethoxycarbonyl-ethyl>-tetrahydrofuran | 91882-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-5-<2-ethoxycarbonyl-ethyl>-tetrahydrofuran
• 英文别名: Ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxopropyl)oxolane-2-carboxylate
• CAS: 91882-80-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: LAHKWZHTZRTMEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethoxycarbonyl-5-<2-ethoxycarbonyl-ethyl>-tetrahydrofuran 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到Ethyl 2-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮的新合成及其在制备环庚烷环化呋喃中的应用

  摘要：

  描述了 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 的两种新型合成方法，使这一关键中间体易于以制备量获得。在与各种氧代膦酸酯的链延长时，该化合物转化为 α,β-不饱和酮，在用 BF 3 ·OEt 2 处理时，环化为呋喃环庚醇，取代模式以前未报道。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218371
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)furan-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到2-Ethoxycarbonyl-5-<2-ethoxycarbonyl-ethyl>-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  8-氧杂双环[3.2.1]辛烷-2-酮的新合成及其在制备环庚烷环化呋喃中的应用

  摘要：

  描述了 8-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-one 的两种新型合成方法，使这一关键中间体易于以制备量获得。在与各种氧代膦酸酯的链延长时，该化合物转化为 α,β-不饱和酮，在用 BF 3 ·OEt 2 处理时，环化为呋喃环庚醇，取代模式以前未报道。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218371

文献信息

• The synthesis and resolution of (±)-tropan-2-one
  作者：W.A.M. Davies、A.R. Pinder、I.G. Morris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92686-9

  日期：1962.1