2-hydroxy-endo-3-bromo-7,7-dimethylbicyclo<4.1.1>oct-4-ene | 86689-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-endo-3-bromo-7,7-dimethylbicyclo<4.1.1>oct-4-ene
• 英文别名: 2-hydroxy-endo-3-bromo-7,7-dimethylbicyclo[4.1.1]oct-4-ene
• CAS: 86689-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: HMCKOXNKLTZMOV-VQKVPJPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-endo-3-bromo-7,7-dimethylbicyclo<4.1.1>oct-4-ene 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7,7-dimethylbicyclo<4.1.1>octa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  氘和甲基取代的 7,7-二甲基双环[4.1.1]octa-2,4-二烯中受扰的共面顺式二烯发色团的电子吸收和圆二色光谱

  摘要：

  光学活性单氘化 7,7-二甲基双环 (4.1.1)octa-2,4-diene 已从 (+)-nopinone 以已知的绝对构型制备。分别从 (+)-..cap α..-蒎烯和 (+)-nopinone 获得了它们的甲基同源物。手性仅归因于同位素取代。分析了 CD 和 C-CH/sub 3/ 基团对观察到的吸收光谱和圆二色性光谱的贡献。特别是，注意力集中在平面 cis-1,3-二烯单元上，C/sub 2/-C/sub 3/ 和 C/sub 4/-C/sub 5/ 键之间产生的零二面角平衡，以及这种独特的固定几何形状的后果。

  DOI：

  10.1021/ja00357a025
• 作为产物：
  描述：

  (-)-诺蒎酮 在 三溴甲烷 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-hydroxy-endo-3-bromo-7,7-dimethylbicyclo<4.1.1>oct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  氘和甲基取代的 7,7-二甲基双环[4.1.1]octa-2,4-二烯中受扰的共面顺式二烯发色团的电子吸收和圆二色光谱

  摘要：

  光学活性单氘化 7,7-二甲基双环 (4.1.1)octa-2,4-diene 已从 (+)-nopinone 以已知的绝对构型制备。分别从 (+)-..cap α..-蒎烯和 (+)-nopinone 获得了它们的甲基同源物。手性仅归因于同位素取代。分析了 CD 和 C-CH/sub 3/ 基团对观察到的吸收光谱和圆二色性光谱的贡献。特别是，注意力集中在平面 cis-1,3-二烯单元上，C/sub 2/-C/sub 3/ 和 C/sub 4/-C/sub 5/ 键之间产生的零二面角平衡，以及这种独特的固定几何形状的后果。

  DOI：

  10.1021/ja00357a025