4-(dimethylamino)-2,6-bis(glutathion-S-yl)phenol | 160696-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-2,6-bis(glutathion-S-yl)phenol
• CAS: 160696-36-6
• 化学式: C₂₈H₄₁N₇O₁₃S₂
• 分子量: 747.805
• InChiKey: PZBLZGKRXWKTQM-QAETUUGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  1236.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  341.11
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-2,6-bis(glutathion-S-yl)phenol 在 lead dioxide 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2,6-bis(glutathion-S-yl)-1,4-quinone imine
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽与4-（二甲氨基）苯酚的醌类硫醚相互作用期间的氧化与加成反应。

  摘要：

  4-（二甲基氨基）苯酚（DMAP）是有效的氰化物解毒剂，可在体内和体外形成许多等价的亚铁血红蛋白。在该过程中，观察到苯氧基自由基的形成，其被铁血红蛋白还原，从而维持了铁血红蛋白形成的催化循环，或者歧化成DMAP的醌亚胺。在巯基，例如谷胱甘肽（GSH）存在下，形成4-（二甲基氨基）-2-（谷胱甘肽-S-基）苯酚（2-GS-DMAP），4-（二甲基氨基）-2,6-bis （谷胱甘肽-S-基）苯酚（2,6-双-GS-DMAP）和4-（二甲基氨基）-2,3,6-三（谷胱甘肽-S-基）苯酚（2,3,6-三-GS-DMAP）。尽管三取代的谷胱甘肽共轭物是稳定的最终产物，但2-GS-DMAP和2,6-bis-GS-DMAP仍具有反应性并产生亚铁血红蛋白。结论是多取代的DMAP硫醚的形成是与醌型中间体顺序进行氧化/加成反应的结果。在氧化的DMAP或2-GS-DMAP与谷胱甘肽相互作用的过程中，谷胱甘肽二硫

  DOI：

  10.1021/tx00044a016
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 4-(dimethylamino)-2-(glutathion-S-yl)phenol 在 sodium phosphate buffer 、 S-(N-ethylsuccinimido)hemoglobin 作用下， 生成 4-(dimethylamino)-2,6-bis(glutathion-S-yl)phenol 、 4-(dimethylamino)-2,3,6-tris(glutathion-S-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽与4-（二甲氨基）苯酚的醌类硫醚相互作用期间的氧化与加成反应。

  摘要：

  4-（二甲基氨基）苯酚（DMAP）是有效的氰化物解毒剂，可在体内和体外形成许多等价的亚铁血红蛋白。在该过程中，观察到苯氧基自由基的形成，其被铁血红蛋白还原，从而维持了铁血红蛋白形成的催化循环，或者歧化成DMAP的醌亚胺。在巯基，例如谷胱甘肽（GSH）存在下，形成4-（二甲基氨基）-2-（谷胱甘肽-S-基）苯酚（2-GS-DMAP），4-（二甲基氨基）-2,6-bis （谷胱甘肽-S-基）苯酚（2,6-双-GS-DMAP）和4-（二甲基氨基）-2,3,6-三（谷胱甘肽-S-基）苯酚（2,3,6-三-GS-DMAP）。尽管三取代的谷胱甘肽共轭物是稳定的最终产物，但2-GS-DMAP和2,6-bis-GS-DMAP仍具有反应性并产生亚铁血红蛋白。结论是多取代的DMAP硫醚的形成是与醌型中间体顺序进行氧化/加成反应的结果。在氧化的DMAP或2-GS-DMAP与谷胱甘肽相互作用的过程中，谷胱甘肽二硫

  DOI：

  10.1021/tx00044a016