4-(dimethylamino)-2-(glutathion-S-yl)phenol | 135909-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-2-(glutathion-S-yl)phenol
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[5-(dimethylamino)-2-hydroxyphenyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 135909-57-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₄O₇S
• 分子量: 442.493
• InChiKey: CHCSKUBXKAXEPD-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-2-(glutathion-S-yl)phenol 在 sodium phosphate buffer 、 氧气 、 catalase 作用下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4-（二甲基氨基）苯酚的谷胱甘肽加合物的反应性。形成高反应性环化产物。

  摘要：

  在亚铁血红蛋白形成过程中，有效的氰化物解毒剂4-（二甲基氨基）苯酚（DMAP）形成了易于连续氧化/加成反应的醌类化合物。在用谷胱甘肽强化的人红细胞和血红蛋白溶液中，已分离出一种瞬时加合物，并鉴定为4-（二甲基氨基）-2-（谷胱甘肽-S-基）苯酚（2-GS-DMAP）。该化合物仍形成亚铁血红蛋白，但与母体DMAP的不同之处在于反应速率与氧浓度大致成正比并显示出滞后相，这是反应性自氧化产物。分离出该化合物，并初步鉴定为2-GS-DMAP的分子内环化产物。该产物的形成包括三个反应步骤：（1）形成醌型中间体，（2）将谷氨酸残基的α-氨基氮原子加到芳环上，和（3）环化产物的自氧化，得到高反应性的邻醌亚胺。分离的化合物以两种异构状态（1H-NMR）存在，还原后可以通过HPLC分离。分离的还原异构体相互转化。合成以模仿最重要的结构特征的模型化合物4-（二甲氨基）-6- [S-（2'-羟乙基）-硫代] -N-（2“-苯乙基）-1

  DOI：

  10.1021/tx00044a017
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基对苯二胺 、 谷胱甘肽 生成 4-(dimethylamino)-2-(glutathion-S-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  4-（二甲基氨基）苯酚的谷胱甘肽加合物的反应性。形成高反应性环化产物。

  摘要：

  在亚铁血红蛋白形成过程中，有效的氰化物解毒剂4-（二甲基氨基）苯酚（DMAP）形成了易于连续氧化/加成反应的醌类化合物。在用谷胱甘肽强化的人红细胞和血红蛋白溶液中，已分离出一种瞬时加合物，并鉴定为4-（二甲基氨基）-2-（谷胱甘肽-S-基）苯酚（2-GS-DMAP）。该化合物仍形成亚铁血红蛋白，但与母体DMAP的不同之处在于反应速率与氧浓度大致成正比并显示出滞后相，这是反应性自氧化产物。分离出该化合物，并初步鉴定为2-GS-DMAP的分子内环化产物。该产物的形成包括三个反应步骤：（1）形成醌型中间体，（2）将谷氨酸残基的α-氨基氮原子加到芳环上，和（3）环化产物的自氧化，得到高反应性的邻醌亚胺。分离的化合物以两种异构状态（1H-NMR）存在，还原后可以通过HPLC分离。分离的还原异构体相互转化。合成以模仿最重要的结构特征的模型化合物4-（二甲氨基）-6- [S-（2'-羟乙基）-硫代] -N-（2“-苯乙基）-1

  DOI：

  10.1021/tx00044a017

文献信息

• Oxidation versus Addition Reactions of Glutathione during the Interactions with Quinoid Thioethers of 4-(Dimethylamino)phenol
  作者：Eva Ludwig、Peter Eyer

  DOI：10.1021/tx00044a016

  日期：1995.3

  glutathione (GSH), formation of 4-(dimethylamino)-2-(glutathion-S-yl)phenol (2-GS-DMAP), 4-(dimethylamino)-2,6-bis(glutathion-S-yl)phenol (2,6-bis-GS-DMAP), and 4-(dimethylamino)-2,3,6-tris(glutathion-S-yl)phenol (2,3,6-tris-GS-DMAP) was observed. While the trisubstituted glutathione conjugate is a stable end product, 2-GS-DMAP and 2,6-bis-GS-DMAP were still reactive and produced ferrihemoglobin. It is concluded

  4-（二甲基氨基）苯酚（DMAP）是有效的氰化物解毒剂，可在体内和体外形成许多等价的亚铁血红蛋白。在该过程中，观察到苯氧基自由基的形成，其被铁血红蛋白还原，从而维持了铁血红蛋白形成的催化循环，或者歧化成DMAP的醌亚胺。在巯基，例如谷胱甘肽（GSH）存在下，形成4-（二甲基氨基）-2-（谷胱甘肽-S-基）苯酚（2-GS-DMAP），4-（二甲基氨基）-2,6-bis （谷胱甘肽-S-基）苯酚（2,6-双-GS-DMAP）和4-（二甲基氨基）-2,3,6-三（谷胱甘肽-S-基）苯酚（2,3,6-三-GS-DMAP）。尽管三取代的谷胱甘肽共轭物是稳定的最终产物，但2-GS-DMAP和2,6-bis-GS-DMAP仍具有反应性并产生亚铁血红蛋白。结论是多取代的DMAP硫醚的形成是与醌型中间体顺序进行氧化/加成反应的结果。在氧化的DMAP或2-GS-DMAP与谷胱甘肽相互作用的过程中，谷胱甘肽二硫