tert-butyl (S)-(1-((2-aminophenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 133703-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(1-((2-aminophenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• CAS: 133703-76-1
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: MBKONCSJQNIJAL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  93.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-((2-aminophenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-amino-N-(2-aminophenyl)-4-methylpentanamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  研究天然磷酸根离子结合基序的结构模拟物。

  摘要：

  磷酸盐在生物学中无处不在，几乎所有蛋白质的一半都通过识别磷酸盐残基与其伴侣相互作用。因此，非常需要对肽结构与磷酸根离子结合的更好的理解。已经设计并合成了两种新的受体，并且已经确定了它们在乙腈溶液中的阴离子结合性能。宿主的结构模拟了激酶活性位点的一部分，负责识别磷酸残基。新的宿主含有额外的游离氨基，目的是促进质子化阴离子（如磷酸二氢盐）的配位。根据分光光度法的测量，在乙酸盐，硫酸氢盐和磷酸二氢盐存在下，两种受体的结合方式分别为1：1和1：2。与无环受体相比，与其他阴离子相比，大环受体对磷酸二氢的选择性显着提高。荧光测定法显示无环和大环受体对阴离子的不同反应。然而，在两种情况下，在乙酸盐和磷酸二氢盐与受体相互作用时，都观察到了荧光最大值的5-8 nm变色移。

  DOI：

  10.3390/molecules20023354
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl (S)-(1-((2-aminophenyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑和脂肪族α-氨基酸衍生的伯胺在不对称醛醇反应中

  摘要：

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340598

文献信息

• Towards a Series of Chiral Primary Amines Bearing α-Amino Acid and Benzo[d]imidazole Pendants, and Their Application in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0036-1588107

  日期：——

  path towards chiral primary amines bearing α-amino acid and benzo[d]imidazole pendants has been developed. Six starting essential α-amino acids were converted into the target chiral amines in a four-step synthesis. The prepared amines were screened as organocatalysts in the direct asymmetric aldol reaction between 4-nitrobenzaldehyde or isatin and acetone or cyclohexanone. The aldol adducts were obtained

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟
• An efficient one-pot conversion of carboxylic acids into benzimidazoles <i>via</i> an HBTU-promoted methodology
  作者：Leonard Barasa、Sabesan Yoganathan

  DOI：10.1039/c8ra07773h

  日期：——

  Benzimidazole is a privileged, and routinely used pharmacophore in the drug discovery process. Herein, we report a mild, acid-free and one-pot synthesis of indole, alkyl and alpha-amino benzimidazoles through a novel HBTU-promoted methodology. An extensive library of indole-carboxylic acids, alkyl carboxylic acids and N-protected alpha-amino acids has been converted into the corresponding benzimidazoles

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。
• Influence of the Side Chain Next to C-Terminal Benzimidazole in Opioid Pseudopeptides Containing the Dmt-Tic Pharmacophore
  作者：Gianfranco Balboni、Claudio Trapella、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Ewa D. Marczak、Lawrence H. Lazarus、Severo Salvadori

  DOI：10.1021/jm900686q

  日期：2009.9.10

  To improve the structure-activity studies of the lead 6 opioid agonist H-Dmt-Tic-Asp*-Bid, we synthesized and pharmacologically characterized a series of analogues in which the side chain next to 1H-benzimidazole-2-yl (Bid) was substituted by those endowed with different chemical properties. Interesting results were obtained: (1) only Gly, Ala, and Asp resulted in delta agonism, (2) Phe yielded delta antagonism, (3) and all other residues except Glu (devoid of any activity) gave mu agonism.