(1S,2S,4S)-7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbothioic acid S-ethyl ester | 245680-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,2S,4S)-7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbothioic acid S-ethyl ester
• CAS: 245680-45-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: VUTWHDHHYITRIQ-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S)-7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbothioic acid S-ethyl ester 在 CsCO₃ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cationic bis(oxazoline)Cu(II) Lewis acid catalysts. Enantioselective furan Diels-Alder reaction in the synthesis of ent-shikimic acid

  摘要：

  The highly enantioselective Diels-Alder reaction between acryloyl oxazolidinone and furan, catalyzed by cationic bis(4-tert-butyloxazoline)Cu(II) complex 1, is presented. Though the reaction equilibrates rapidly at -20 degrees C, reaction at -78 degrees C permits isolation of the kinetic product mixture. The synthetic utility of the reaction is demonstrated by the conversion of the cycloadduct to ent-shikimic acid. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02259-9
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙氧基锂 、 3-[(1S,2S,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S)-7-Oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbothioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）和双（恶唑啉基）吡啶铜配合物作为对映选择性 Diels-Alder 催化剂：反应范围和合成应用

  摘要：

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,

  DOI：

  10.1021/ja991191c