4-氯-2-羟基-N-甲基苄胺 | 106037-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-羟基-N-甲基苄胺
• 中文别名: 苯酚,5-氯-2-[(甲基氨基)甲基]-
• 英文名称: 4-Chloro-2-hydroxy-N-methylbenzylamine
• 英文别名: 5-chloro-2-[(methylamino)methyl]phenol；5-chloro-2-(methylaminomethyl)phenol
• CAS: 106037-99-4
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: FRXUCMVGZWTKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-氯-2-羟基苯甲醛	4-chlorosalicylaldehyde	2420-26-0	C7H5ClO2	156.569
  ——	N-Methyl-4-chlor-2-hydroxy-benzaldimin	118872-15-4	C8H8ClNO	169.611

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	phenyl N-(4-chloro-2-hydroxybenzyl)carbamate	485396-33-6	C15H14ClNO3	291.734

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 4-氯-2-羟基-N-甲基苄胺 在 4-甲基吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到5-chloro-2-{[methyl(pyridin-4-yl)amino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YL DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE JAK

  摘要：

  新的吡唑吡啶-2-基衍生物被披露；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2015086693A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-氯-2-羟基-N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Substituted Phenyl N-(2-Hydroxybenzyl)carbamates in Aprotic Solvents. Synthesis of 4H-1,3-Benzoxazin-2(3H)-ones

  摘要：

  取代苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯及其N-甲基类似物的环化动力学，通过2-(氨基甲基)酚与取代苯基氯甲酸酯反应制备，在二氧六环或甲苯中在110-180°C下进行研究。离去的苯氧基团中的电子吸引取代基强烈加速环化速率（ρ = 2.45 ± 0.15），而另一环中的取代基几乎没有影响。在甲苯中三乙胺催化了环化，但在二氧六环中没有。基于这些结果，制备取代4H-1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮的最便捷方法是在二氧六环中将取代4-硝基苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯回流一小时。根据取代基、溶剂（二氧六环和甲苯）和三乙胺的影响，提出了反应机理和过渡态的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20001262

文献信息

• Synthesis of Substituted Phenyl N-(2-hydroxybenzyl)-N-Methylcarbamates
  作者：Oldřich Hrabík、Petr Šimůnek、Jaromír Mindl、Jaromír Kaválek

  DOI：10.3390/70200200

  日期：——

  Thirteen previously unreported substituted phenyl N-(2-hydroxybenzyl)-Nmethylcarbamates were prepared by the reaction of substituted 2-hydroxybenzyl-Nmethylamines with phenyl chlorocarbonates. They were identified by their 1H- and 13C-NMR spectra.

  通过取代的 2-羟基苄基甲基胺与苯基氯甲酸酯的反应，制备了 13 种以前未报道过的取代苯基 N-(2-羟基苄基)-甲基氨基甲酸酯。通过 1H 和 13C-NMR 光谱对它们进行了鉴定。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YL DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2015086693A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  New pyrazolopyridmiin-2-yl derivatives are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  新的吡唑吡啶-2-基衍生物被披露；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• Cyclization of Substituted Phenyl N-(2-Hydroxybenzyl)carbamates in Aprotic Solvents. Synthesis of 4H-1,3-Benzoxazin-2(3H)-ones
  作者：Jaromír Mindl、Oldřich Hrabík、Vojeslav Štěrba、Jaromír Kaválek

  DOI：10.1135/cccc20001262

  日期：——

  The kinetics of cyclization of substituted phenyl N-(2-hydroxybenzyl)carbamates and their N-methyl analogs, prepared by the reaction of 2-(aminomethyl)phenols with substituted phenyl chloroformates, was studied in dioxane or toluene at the temperatures 110-180 °C. Electron-withdrawing substituents in the leaving phenoxy group strongly accelerate the rate of cyclization (ρ = 2.45 ± 0.15) while the substituents in the other ring have virtually no effect. The cyclization was catalyzed with triethylamine in toluene but not in dioxane. On the basis of these results, the most convenient method for preparation of substituted 4H-1,3-benzoxazin-2(3H)-ones was a one-hour reflux of substituted 4-nitrophenyl N-(2-hydroxybenzyl)carbamates in dioxane. Based on the influence of substituents, solvents (dioxane and toluene) and triethylamine, the reaction mechanism and structure of the transition state were proposed.

  取代苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯及其N-甲基类似物的环化动力学，通过2-(氨基甲基)酚与取代苯基氯甲酸酯反应制备，在二氧六环或甲苯中在110-180°C下进行研究。离去的苯氧基团中的电子吸引取代基强烈加速环化速率（ρ = 2.45 ± 0.15），而另一环中的取代基几乎没有影响。在甲苯中三乙胺催化了环化，但在二氧六环中没有。基于这些结果，制备取代4H-1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮的最便捷方法是在二氧六环中将取代4-硝基苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯回流一小时。根据取代基、溶剂（二氧六环和甲苯）和三乙胺的影响，提出了反应机理和过渡态的结构。