4-氯-2-羟基-N-甲基苄胺 | 106037-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-羟基-N-甲基苄胺
• 中文别名: 苯酚,5-氯-2-[(甲基氨基)甲基]-
• 英文名称: 4-Chloro-2-hydroxy-N-methylbenzylamine
• 英文别名: 5-chloro-2-[(methylamino)methyl]phenol；5-chloro-2-(methylaminomethyl)phenol
• CAS: 106037-99-4
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: FRXUCMVGZWTKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 4-氯-2-羟基-N-甲基苄胺 在 4-甲基吡啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到5-chloro-2-{[methyl(pyridin-4-yl)amino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YL DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDIN-2-YLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE JAK

  摘要：

  新的吡唑吡啶-2-基衍生物被披露；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2015086693A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-氯-2-羟基-N-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Substituted Phenyl N-(2-Hydroxybenzyl)carbamates in Aprotic Solvents. Synthesis of 4H-1,3-Benzoxazin-2(3H)-ones

  摘要：

  取代苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯及其N-甲基类似物的环化动力学，通过2-(氨基甲基)酚与取代苯基氯甲酸酯反应制备，在二氧六环或甲苯中在110-180°C下进行研究。离去的苯氧基团中的电子吸引取代基强烈加速环化速率（ρ = 2.45 ± 0.15），而另一环中的取代基几乎没有影响。在甲苯中三乙胺催化了环化，但在二氧六环中没有。基于这些结果，制备取代4H-1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮的最便捷方法是在二氧六环中将取代4-硝基苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯回流一小时。根据取代基、溶剂（二氧六环和甲苯）和三乙胺的影响，提出了反应机理和过渡态的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20001262

文献信息

• Synthesis of Substituted Phenyl N-(2-hydroxybenzyl)-N-Methylcarbamates
  作者：Oldřich Hrabík、Petr Šimůnek、Jaromír Mindl、Jaromír Kaválek

  DOI：10.3390/70200200

  日期：——

  Thirteen previously unreported substituted phenyl N-(2-hydroxybenzyl)-Nmethylcarbamates were prepared by the reaction of substituted 2-hydroxybenzyl-Nmethylamines with phenyl chlorocarbonates. They were identified by their 1H- and 13C-NMR spectra.

  通过取代的 2-羟基苄基甲基胺与苯基氯甲酸酯的反应，制备了 13 种以前未报道过的取代苯基 N-(2-羟基苄基)-甲基氨基甲酸酯。通过 1H 和 13C-NMR 光谱对它们进行了鉴定。