tert-butyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 159912-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(2S,3S)-tert-butyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(2S,3S)-tert-butyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 159912-45-5
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: MGNXUUUQPBTDNG-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3-ethyl-1-((6-methylpyridin-2-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)-7-((2R,3S)-3-hydroxy-1-methylpyrrolidin-2-ylmethoxy)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1, 2-A]PYRIDINE-3- CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS CFMS INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CFMS

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所述，是cFMS的抑制剂，并且在治疗与骨相关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和疼痛方面是有用的。

  公开号：

  WO2011079076A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-顺式-3-羟基-d-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1, 2-A]PYRIDINE-3- CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS CFMS INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CFMS

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所述，是cFMS的抑制剂，并且在治疗与骨相关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和疼痛方面是有用的。

  公开号：

  WO2011079076A1

文献信息

• Asymmetric Syntheses of All Stereoisomers of 3-Hydroxyproline; A Constituent of Several Bioactive Compounds
  作者：Srivari Chandrasekhar、Togapur Kumar

  DOI：10.1055/s-0032-1316734

  日期：——

  3-hydroxyproline, and its derivatives have been achieved enantioselectively by employing Sharpless asymmetric epoxidation and reductive cyclization as the key steps. Synthesis of an unusual β-hydroxy-α-amino acid, 3-hydroxyproline, and its derivatives have been achieved enantioselectively by employing Sharpless asymmetric epoxidation and reductive cyclization as the key steps.

  摘要 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。 通过使用Sharpless不对称环氧化和还原环化作为关键步骤，对映体选择性合成了一种不寻常的β-羟基-α-氨基酸，3-羟基脯氨酸及其衍生物。
• Chemoenzymatic synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyproline from cyclopentadiene
  作者：Hari Sundram、Adam Golebiowski、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88202-9

  日期：1994.9

  Amido-alcohol 4, derived from cyclopentadiene and resolved using Candida antarctica lipase B-mediated transacetylation, was transformed to (2R, 3R)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-pyrrolidine (2) and (2S, 3R)-3-hydroxyproline (1).

  衍生自环戊二烯并使用南极假丝酵母脂肪酶B介导的反乙酰化作用拆分的酰胺醇4转化为（2 R，3 R）-3-羟基-2-羟甲基-吡咯烷（2）和（2 S，3 R） -3-羟基脯氨酸（1）。
• Substituted N-(1H-Indazol-4-yl)Imidazo[1,2-a]Pyridine-3-Carboxamide Compounds as cFMS Inhibitors
  申请人：Boys Mark Laurence

  公开号：US20120258952A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given in the specification, are inhibitors of cFMS and are useful in the treatment of bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases and pain.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4和R5具有规范中给定的含义，是cFMS的抑制剂，并可用于治疗与骨相关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和疼痛。
• Substituted N-(1H-indazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide compounds as cFMS inhibitors
  申请人：Boys Mark Laurence

  公开号：US08841455B2

  公开（公告）日：2014-09-23

  Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1, R2, R3, R4 and R5 have the meanings given in the specification, are inhibitors of cFMS and are useful in the treatment of bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases and pain.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如说明书所述，是cFMS的抑制剂，并可用于治疗与骨相关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和疼痛。
• [EN] 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-6-YL-AMINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROGENITOR KINASE 1 (HPK1) MODULATORS AND/OR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND OTHER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-6-YL-AMINE SERVANT DE MODULATEURS ET/OU D'INHIBITEURS DE KINASE PROGÉNITRICE HÉMATOPOÏÉTIQUE 1 (HPK1) POUR TRAITER LE CANCER ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：RAPT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022197641A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  The present invention relates to 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl- amine derivatives of formula (I) as hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1) modulators and/or inhibitors for the treatment of cancer and other diseases, such as e.g. viral and/or bacterial infections, chronic infections that produce exhausted immune response, infection-mediated immune suppression, age-related decline in immune response, age related decline in cognitive function, infertility and proliferative disease other than cancer. Preferred exemplary compounds are e.g. 2-methyl-N-(1H- pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-amine derivatives such as e.g.

  本发明涉及1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基氨基衍生物(I)作为造血祖细胞激酶1(HPK1)调节剂和/或抑制剂，用于治疗癌症和其他疾病，例如病毒和/或细菌感染，产生疲惫免疫反应的慢性感染，感染介导的免疫抑制，免疫反应衰退与年龄相关，认知功能衰退与年龄相关，不包括癌症的增生性疾病。首选的示例化合物为例如2-甲基-N-(1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-6-基)-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-氨基衍生物。