2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one | 861236-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 861236-56-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: UZGVOOAREUXLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-[(2-Chloro-5-nitrophenyl)methyl]-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烯酮化学选择性减少

  摘要：

  摘要 已经设计了一种涉及使用 n Bu3SnH 和偶氮二异丁腈化学选择性还原烯酮的新方法。各种取代的α,β-不饱和环状和无环烯酮的1,4-还原已在自由基反应条件下成功进行。已确定该反应通过单电子转移进行。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.804573
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2-chloro-5-nitrophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烯酮化学选择性减少

  摘要：

  摘要 已经设计了一种涉及使用 n Bu3SnH 和偶氮二异丁腈化学选择性还原烯酮的新方法。各种取代的α,β-不饱和环状和无环烯酮的1,4-还原已在自由基反应条件下成功进行。已确定该反应通过单电子转移进行。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.804573

文献信息

• Michael addition of malononitrile to indenones: Synthesis and characterization of 2-(1-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-2-yl) (aryl)(methyl)malononitrile derivatives
  作者：Betül Şahin、Meliha Burcu Gürdere、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1312450

  日期：2017.6.3

  ABSTRACT Indanones 3 were prepared from the reaction of indanone (1) with corresponding benzaldehyde derivatives 2, as described in the literature. Then, indenones 3 were subjected to KOtBu-catalyzed Michael addition with malononitrile to give a mixture of diastereomers 5 with a low conversion and no diastereoselection. Utilization of phase-transfer catalyst such as benzyltriethylammonium chloride

  摘要 茚满酮 3 由茚满酮 (1) 与相应的苯甲醛衍生物 2 反应制备，如文献中所述。然后，茚酮 3 与丙二腈进行 KOtBu 催化的迈克尔加成反应，得到转化率低且无非对映选择的非对映异构体 5 的混合物。使用相转移催化剂如苄基三乙基氯化铵或 N-benzylcinchonidinium 氯化物对转化率和非对映选择都有积极的影响。非对映异构体 5 的结构通过光谱方法 (NMR, IR) 确定。图形概要