methyl 11α,15(S)-bis<(triethylsilyl)oxy>-6,9α-epoxy-5(S)-fluoroprosta-6,13(E)-dien-1-oate | 101658-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11α,15(S)-bis<(triethylsilyl)oxy>-6,9α-epoxy-5(S)-fluoroprosta-6,13(E)-dien-1-oate
• 英文别名: methyl 11α,15(S)-bis[(triethylsilyl)oxy]-6,9α-epoxy-5(S)-fluoroprosta-6,13(E)-dien-1-oate；methyl (5S)-5-[(3aS,4R,5R,6aS)-5-triethylsilyloxy-4-[(E,3S)-3-triethylsilyloxyoct-1-enyl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-yl]-5-fluoropentanoate
• CAS: 101658-29-1
• 化学式: C₃₃H₆₁FO₅Si₂
• 分子量: 613.014
• InChiKey: WARGPIBDGACNMF-QMOSGEONSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11α,15(S)-bis<(triethylsilyl)oxy>-6,9α-epoxy-5(S)-fluoroprosta-6,13(E)-dien-1-oate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,9α-epoxy-5(S)-fluoro-11α,15(S)-dihydroxyprosta-6,13(E)-dien-1-oic acid, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroprostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a003
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11α,15(S)-bis[(triethylsilyl)oxy]-6,9α-epoxy-6-methoxyprost-13(E)-en-1-oate 在 碳酸甲丙酯 、 过氯酰氟 、 potassium carbonate 、 magnesium triflate 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 11α,15(S)-bis<(triethylsilyl)oxy>-6,9α-epoxy-5(S)-fluoroprosta-6,13(E)-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroprostacyclin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00382a003

文献信息

• Synthesis of 5-fluoroprostacyclin
  作者：Stevan W. Djuric、Robert B. Garland、Leonard N. Nysted、Raphael Pappo、Gatis Plume、Lydia Swenton

  DOI：10.1021/jo00382a003

  日期：1987.3