2-(2-methoxyphenyl)propen-2-oyl chloride | 349552-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)propen-2-oyl chloride
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 349552-88-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: RXTJUJPIWLNEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)propen-2-oyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(2-(2-methoxyphenyl)acrylamido)hexyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内氧化交叉偶联合成大环内酯

  摘要：

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201710601
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸甲酯 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)propen-2-oyl chloride
  参考文献：
  名称：

  烯烃分子内氧化交叉偶联合成大环内酯

  摘要：

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201710601

文献信息

• Synthesis of Oxa-Bridged Analogues of Farnesyltransferase Inhibitor RPR 115135
  作者：Céline Martin、Patrick Mailliet、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1021/jo0100188

  日期：2001.6.1

  Two synthetic routes to new oxygen-bridged analogues of farnesyltransferase inhibitors are described that follow either a [3 + 2]/[4 + 2] or a [4 + 2]/[3 + 2] sequence of reactions. The first approach has been achieved by reacting the in situ generated phenylisobenzofuran (PIBF) 4 with pyrroline 5a and has led stereoselectively to racemic 18, which was transformed in a few steps into the target molecule 2. The second pathway relies on a key intermediate 6, obtained either by condensation of PIBF with methyl acrylate, followed by a deprotonation/selenation and an oxidation/elimination sequence, or by cycloaddition between PIBF and alpha -phenylselenoacrylate 11, followed by the same oxidation/elimination sequence. The reaction of 6 with amino dipole 7 gives diastereoselective access to pyrrolidine 25, a precursor of the second target 3, an epimer of 2.