4-氯-2-苯基吡啶 | 57311-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-苯基吡啶
• 英文名称: 4-chloro-2-phenylpyridine
• 英文别名: 2-phenyl-4-chloropyridine
• CAS: 57311-18-9
• 化学式: C₁₁H₈ClN
• 分子量: 189.644
• InChiKey: BFRWDRFLYBYSFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297℃
• 密度：
  1.186
• 闪点：
  161℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，惰性气氛环境下进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-苯基吡啶 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以78%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基卤化物在室温下用镁/甲醇进行脱卤

  摘要：

  发现甲醇中的镁是在温和条件下对（杂）芳基氯化物，溴化物和碘化物进行脱卤作用的有效且廉价的试剂。卤素/氢交换是在室温下进行的，并具有可耐受的官能团，例如酯，腈，醇和烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.008
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶1-氧化物 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-氯-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  4-官能化吡啶的区域选择性合成

  摘要：

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.015

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• α-Halo carbonyls enable meta selective primary, secondary and tertiary C–H alkylations by ruthenium catalysis
  作者：Andrew J. Paterson、Callum J. Heron、Claire L. McMullin、Mary F. Mahon、Neil J. Press、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c7ob01192j

  日期：——

  selective C–H alkylation of arenes is described using a wide range of α-halo carbonyls as coupling partners. Previously unreported primary alkylations with high meta selectivity have been enabled by this methodology whereas using straight chain alkyl halides affords ortho substituted products. Mechanistic analysis reveals an activation pathway whereby cyclometalation with a ruthenium(II) complex activates

  描述了使用多种α-卤代羰基作为偶联伙伴的芳烃催化间选择性CH烷基化反应。通过该方法可以实现以前未报道的具有高间位选择性的伯烷基化反应，而使用直链烷基卤化物则可以得到邻位取代的产物。机理分析揭示了一种活化途径，其中用钌（II）配合物进行环金属化会活化底物分子，并负责观察到的间位选择性。偶联配偶体的独特的第二次活化使两个组分之间发生位点选择性反应。
• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。
• Selective Kumada biaryl cross-coupling reaction enabled by an iron(iii) alkoxide–N-heterocyclic carbene catalyst system
  作者：Yi-Yuan Chua、Hung A. Duong

  DOI：10.1039/c4cc02930e

  日期：——

  A catalyst system comprising Fe2(OtBu)6 and an N-heterocyclic carbene ligand enables efficient syntheses of (hetero)biaryls from the reactions of aryl Grignard reagents with a diverse spectrum of (hetero)aryl chlorides. Amongst the alkoxide and amide counterions investigated, tert-butoxide was the most effective in inhibiting the homocoupling of arylmagnesiums.

  包含Fe2(OtBu)6和一个N-杂环卡宾配体的催化体系能够高效合成（杂）双芳基，这是通过芳基格氏试剂与各种（杂）芳基氯化物的反应实现的。在研究过的烷氧化物和酰胺阴离子中，叔丁氧化物在抑制芳基镁的同偶联反应中效果最佳。
• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。