(+/-)-methyl 2-cyclopropyl-3-oxo-1,3,5,6,11,11a-hexahydrocyclobuta[b]indolo[2,3-g]quinolizine-11a-carboxylate | 1401516-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 2-cyclopropyl-3-oxo-1,3,5,6,11,11a-hexahydrocyclobuta[b]indolo[2,3-g]quinolizine-11a-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-cyclopropyl-4-oxo-3,19-diazapentacyclo[10.7.0.03,10.05,8.013,18]nonadeca-1(12),5,8,13,15,17-hexaene-10-carboxylate
• CAS: 1401516-25-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: JAFPAVUWNAMOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-(propa-1,2-dien-1-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (+/-)-methyl 2-cyclopropyl-3-oxo-1,3,5,6,11,11a-hexahydrocyclobuta[b]indolo[2,3-g]quinolizine-11a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in silico screening of a library of β-carboline-containing compounds

  摘要：

  描述了以毫克为单位合成含有四氢-β-咔啉结构的化合物库。这些独特的杂环骨架中包括十二个四氢吲哚咔啉吲哚、六个四氢环丁基哌哆啉酮和三个四氢环戊酮吲哚咔啉酮。这些化合物是从一组包含11,478种化合物的虚拟组合库中选择出来的。计算了物理化学性质，大多数符合Lipinski的规则。对β-咔啉化合物库和选定的合成中间体进行了虚拟对接和基于配体的靶标评估，以评估这些小有机分子的治疗潜力。这些化合物已存入NIH分子库（MLSMR），可能靶向蛋白如组蛋白去乙酰化酶4、内皮一氧化氮合酶、5-羟色胺受体6和丝裂原活化蛋白激酶1。这些体外筛选结果旨在为对这些靶标探针感兴趣的人增加β-咔啉化合物库的价值。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.117

文献信息

• Synthesis and in silico screening of a library of β-carboline-containing compounds
  作者：Kay M Brummond、John R Goodell、Matthew G LaPorte、Lirong Wang、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.3762/bjoc.8.117

  日期：——

  The synthesis of a library of tetrahydro-β-carboline-containing compounds in milligram quantities is described. Among the unique heterocyclic frameworks are twelve tetrahydroindolizinoindoles, six tetrahydrocyclobutanindoloquinolizinones and three tetrahydrocyclopentenoneindolizinoindolones. These compounds were selected from a virtual combinatorial library of 11,478 compounds. Physical chemical properties were calculated and most of them are in accordance with Lipinski’s rules. Virtual docking and ligand-based target evaluations were performed for the β-carboline library compounds and selected synthetic intermediates to assess the therapeutic potential of these small organic molecules. These compounds have been deposited into the NIH Molecular Repository (MLSMR) and may target proteins such as histone deacetylase 4, endothelial nitric oxide synthase, 5-hydroxytryptamine receptor 6 and mitogen-activated protein kinase 1. These in silico screening results aim to add value to the β-carboline library of compounds for those interested in probes of these targets.

  描述了以毫克为单位合成含有四氢-β-咔啉结构的化合物库。这些独特的杂环骨架中包括十二个四氢吲哚咔啉吲哚、六个四氢环丁基哌哆啉酮和三个四氢环戊酮吲哚咔啉酮。这些化合物是从一组包含11,478种化合物的虚拟组合库中选择出来的。计算了物理化学性质，大多数符合Lipinski的规则。对β-咔啉化合物库和选定的合成中间体进行了虚拟对接和基于配体的靶标评估，以评估这些小有机分子的治疗潜力。这些化合物已存入NIH分子库（MLSMR），可能靶向蛋白如组蛋白去乙酰化酶4、内皮一氧化氮合酶、5-羟色胺受体6和丝裂原活化蛋白激酶1。这些体外筛选结果旨在为对这些靶标探针感兴趣的人增加β-咔啉化合物库的价值。