7-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol | 1034250-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol
• 英文别名: 7-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-ol
• CAS: 1034250-49-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ALBCFVXEIMTFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]furan 在 AuCl₃ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.1%的产率得到7-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：氘化的底物是对苯酚合成的机理和选择性进行实验性洞察的关键。

  摘要：

  金催化的苯酚合成的第二阶段，即中间芳烃氧化物的开环，遵循一般的酸催化。产物的选择性仅由底物决定，并且可以由中间芳族离子的稳定性来解释。因此，甚至远程取代基也可以用于通过电子影响来控制整个反应的化学选择性，并且它们的影响强于相邻取代基的空间影响。中间体的量子化学计算支持了这一点。氘标记物缺乏交换，甚至没有与乙炔或亚乙烯基中间体的平衡，最终产物中观察到的氘分布与NIH变换反应一致。此外，这些发现现在可以解释先前获得的结果。

  DOI：

  10.1002/chem.200701795

文献信息

• Rhodium-Catalyzed [(3+2)+1] Carbocyclization Reactions of Alkynylidenecyclopropanes with Carbon Monoxide: Regiospecific Construction of Polysubstituted Phenols
  作者：P. Andrew Evans、Andrew J. Burnie、Daniela E. Negru

  DOI：10.1021/ol501724s

  日期：2014.9.5

  The development of the rhodium-catalyzed [(3+2)+1] carbocyclization reaction of alkynylidenecyclopropanes with carbon monoxide to construct polysubstituted phenols is described. This work offers a convenient method for the selective formation of tetra- and pentasubstituted phenols, which provide important intermediates for target directed synthesis. Finally, the ability to regiospecifically functionalize

  描述了铑催化的亚炔基环丙烷与一氧化碳的[（3 + 2）+1]碳环化反应的发展，以构建多取代的苯酚。这项工作为选择性形成四取代和五取代的苯酚提供了便利的方法，这为目标直接合成提供了重要的中间体。最后，使用常规方法将酚类进行区域特异性官能化的能力进一步说明了该方法的实用性。